1,2,3,4-tetrakis(4-chlorophenyl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one | 1313574-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrakis(4-chlorophenyl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
• 英文别名: 8-oxo-1,2,3,4-tetra(4-chlorophenyl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene
• CAS: 1313574-57-0
• 化学式: C₃₄H₂₀Cl₄O
• 分子量: 586.344
• InChiKey: HFQPKXSGICXPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrakis(4-chlorophenyl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1,1,2,3-tetrakis(4-chlorophenyl)azulen-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过螺环迁移重排构建结构刚性 Azulen-6-ones 及其光物理研究

  摘要：

  我们报告了在环境条件下在氯化铁存在下通过螺环的开环和支架重排合成多取代的 1,1,2,3-tetraarylazulen-6-ones。对照实验表明，该反应可能通过自由基阳离子机制进行，进一步的理论计算表明，自由基阳离子中间体的电子分布主导了这种氧化重排而不是脱氢。值得注意的是，azulen-6-one 2a发现了一些有趣的光物理特性，包括聚集诱导发射、卤致变色和双光子荧光，使其成为光学相关领域中很有前景的功能材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02841
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 4-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以36%的产率得到1,2,3,4-tetrakis(4-chlorophenyl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃和芳烃的[2 + 2 + 1]偶联：苯酚重氮盐作为机械活板门

  摘要：

  炔烃和苯酚重氮盐经过Pd催化的[2 + 2 + 1]环化反应生成螺[4,5]邻苯二酚-7-。通过X射线单晶结构分析证实了这种结构。据信该反应是通过将苯酚重氮阳离子氧化加成到Pd 0上，随后插入两个炔烃，然后不可逆的螺环化而进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100609

文献信息

• Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Ethers with Alkynes: Synthesis of Functionalized Spirocycles and Naphthalenes
  作者：Shiyong Peng、Zhonghao Sun、Huijuan Zhu、Nuan Chen、Xiaobo Sun、Xiaojie Gong、Jian Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00970

  日期：2020.4.17

  dearomative [2+2+1] annulations of aryl ethers with alkynes are reported via para-selective C-H functionalization, providing highly functionalized spirocyclohexadienones in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, mechanistic investigation indicated an unusual C-O bond cleavage was involved. Moreover, polyarylated naphthalenes could be obtained via oxidative [2+2+2] annulation

  通过对位选择性CH官能化报道了钯催化的芳基醚与炔烃的脱芳香[2 + 2 + 1]环化反应，在温和的反应条件下，以中等至极好的收率提供了高度官能化的螺环己二酮。重要的是，机械研究表明涉及异常的CO键裂解。此外，在相同的催化体系下，通过将芳基醚从单甲氧基苯转变为聚甲氧基苯，可以通过氧化[2 + 2 + 2]环氧化反应制得聚芳基萘。