(Z)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(hydroxymethyl)furan-3-yl]but-2-en-1-ol | 138174-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(hydroxymethyl)furan-3-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 138174-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: CLEQGSGYASXSKG-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(hydroxymethyl)furan-3-yl]but-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-7-methyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]- 、 3-iodo-but-2-ene-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 生成 (Z)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(hydroxymethyl)furan-3-yl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k

文献信息

• A palladium catalyzed cross-coupling between furylborates (generated ) and organohalides
  作者：Walter A. Cristofoli、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79416-0

  日期：1991.10

  4-Lithio-2-(t-butyldimethylsilyl)-3-(lithioxymethyl)furan, when treated with 2 equivalents of trimethyl borate, smoothly underwent palladium catalyzed cross-coupling reactions with a variety of organohalides to provide 2,3,4-trisubstituted furans in good to excellent yields.