Methyl-<4-fluor-phenyl>-chlorsilan | 768-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-<4-fluor-phenyl>-chlorsilan
• 英文别名: p-Fluorphenyl-methyl-chlorsilan
• CAS: 768-40-1
• 化学式: C₇H₈ClFSi
• 分子量: 174.677
• InChiKey: QLGBHKIDMKXYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-<4-fluor-phenyl>-chlorsilan 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基卡宾的对映选择性 Si-H 插入反应合成硅-立体硅烷

  摘要：

  我们报告了第一个对映选择性、分子间二芳基卡宾插入 Si-H 键以合成硅立体硅烷的例子。Dirhodium (II) 羧酸盐使用衍生自重氮化合物的卡宾催化 Si-H 插入，其中使用前手性硅烷实现对映体富集的硅中心的选择性形成。使用对称和前手性重氮反应物评估了 14 种前手性硅烷，以产生总共 25 种新型硅烷。在前手性重氮的一个苯环上添加邻位取代基可提高对映选择性高达 95:5 er，产率高达 98%。使用原位红外光谱，基于重氮分解相对速率的结构依赖性，支持非循环吖嗪形成的影响。提出了以 Si-H 插入作为速率决定步骤的催化循环，由动力学同位素实验支持。展示了源自该方法的对映体富集硅烷的转化，包括选择性合成新型硅茚满。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04533
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 对溴氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl-<4-fluor-phenyl>-chlorsilan
  参考文献：
  名称：

  二芳基卡宾的对映选择性 Si-H 插入反应合成硅-立体硅烷

  摘要：

  我们报告了第一个对映选择性、分子间二芳基卡宾插入 Si-H 键以合成硅立体硅烷的例子。Dirhodium (II) 羧酸盐使用衍生自重氮化合物的卡宾催化 Si-H 插入，其中使用前手性硅烷实现对映体富集的硅中心的选择性形成。使用对称和前手性重氮反应物评估了 14 种前手性硅烷，以产生总共 25 种新型硅烷。在前手性重氮的一个苯环上添加邻位取代基可提高对映选择性高达 95:5 er，产率高达 98%。使用原位红外光谱，基于重氮分解相对速率的结构依赖性，支持非循环吖嗪形成的影响。提出了以 Si-H 插入作为速率决定步骤的催化循环，由动力学同位素实验支持。展示了源自该方法的对映体富集硅烷的转化，包括选择性合成新型硅茚满。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04533

文献信息

• Aliphatic Hydrosilanes via Nickel-Catalyzed Reductive Csp3–Si Coupling of Primary Alkyl Bromides and Chlorohydrosilanes
  作者：Xiao-Xue Wei、Zhen-Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01897

  日期：2024.7.26

  chlorosilanes offers efficient access to organosilanes, but its potential for constructing aliphatic ones remains largely unexplored. This manuscript presents a nickel-catalyzed Csp3–Si coupling reaction of unactivated alkyl–Br and R2Si(H)Cl. This work establishes a new approach for synthesizing highly functionalized aliphatic hydrosilanes from readily available chemical feedstocks. The reaction is easily scalable

  氯硅烷的还原性 C-Si 偶联可以有效地获得有机硅烷，但其构建脂肪族硅烷的潜力在很大程度上仍未得到开发。该手稿介绍了未活化的烷基-Br 和R 2 Si(H)Cl 的镍催化Csp 3 -Si 偶联反应。这项工作建立了一种从现成的化学原料合成高功能化脂肪族氢硅烷的新方法。该反应易于扩展，并且可以容纳各种官能团，包括通常与碱性条件不相容的羧酸。
• Andrianov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3345 - 3347
  作者：Andrianov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——