2,4-di(furan-2-yl)-6-hydroxy-3-nitro-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)cyclohexanecarbaldehyde | 1629894-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,4-di(furan-2-yl)-6-hydroxy-3-nitro-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5S,6S)-2,4-bis(furan-2-yl)-6-hydroxy-3-nitro-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxycyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1629894-48-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₇
• 分子量: 460.527
• InChiKey: MONYNULYCRJEQI-HHHIRMLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 硝基甲烷 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 lithium acetate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到2,4-di(furan-2-yl)-6-hydroxy-3-nitro-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金属-有机催化四联级联序列的对映体和对映体选择性合成六取代的环己烷

  摘要：

  摘要 研究了四联级联反应，包括亚胺，烯胺-铜，亚胺和烯胺催化。该反应从α，β-不饱和醛，硝基甲烷和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）得到具有高度旋光活性的六取代的环己烷。为了提高有机催化环化的立体选择性，使用铜催化剂将TEMPO掺入环己烷骨架中。 研究了四联级联反应，包括亚胺，烯胺-铜，亚胺和烯胺催化。该反应从α，β-不饱和醛，硝基甲烷和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）得到具有高度旋光活性的六取代的环己烷。为了提高有机催化环化的立体选择性，使用铜催化剂将TEMPO掺入环己烷骨架中。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341103