tert-butyl((3-(cyclopent-1-en-1-yl)propa-1,2-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1315303-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((3-(cyclopent-1-en-1-yl)propa-1,2-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1315303-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: VGPANSFILQYVIC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 tert-butyl((3-(cyclopent-1-en-1-yl)propa-1,2-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 4,4'-thiobis(2-tert-butyl-m-cresol) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到(3aR,4Z,8aS,8bR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethylidene]-2-methyl-3a,6,7,8,8a,8b-hexahydrocyclopenta[e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过还原和布鲁克重排及其随后在[4 + 2]环加成中的捕集，从炔基硅烷对映体选择性合成硅烷氧基丙二烯

  摘要：

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201102430
• 作为产物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 (S)-(2,2-dimethyl-propyl)-<2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1-phenyl-ethyl>lithium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl((3-(cyclopent-1-en-1-yl)propa-1,2-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过还原和布鲁克重排及其随后在[4 + 2]环加成中的捕集，从炔基硅烷对映体选择性合成硅烷氧基丙二烯

  摘要：

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201102430