(3S)-3-diphenylphosphoryl-3-naphthalen-2-ylpropanal | 945743-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S)-3-diphenylphosphoryl-3-naphthalen-2-ylpropanal
• CAS: 945743-35-1
• 化学式: C₂₅H₂₁O₂P
• 分子量: 384.414
• InChiKey: QYHAGUPNWOFXCQ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-diphenylphosphanyl-3-naphthalen-2-ylpropanal 在 吡啶 、 水 、 碘 作用下， 反应 0.08h， 生成 (3S)-3-diphenylphosphoryl-3-naphthalen-2-ylpropanal
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称加氢磷酸化：发展，机理和DFT计算

  摘要：

  提出了α，β-不饱和醛的高度化学和对映选择性有机催化加氢磷酸化反应的进展和机理。该反应由受保护的手性二芳基脯氨醇衍生物催化，并以高达99％ee的高产率获得旋光性膦衍生物。还研究了其他磷亲核试剂的有机催化加成。通过密度泛函理论计算研究了与二苯膦作为亲核试剂反应的高对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800277

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Jan Vesely、Peter Hammar、Lars Eriksson、Fahmi Himo、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200700916

  日期：2007.6.11