4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentyl)oxy)-N-phenethylbenzamide | 1590361-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentyl)oxy)-N-phenethylbenzamide
• CAS: 1590361-28-6
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 453.605
• InChiKey: ASOBUFMSHOWTGG-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-benzoyl-N-tert-butoxycarbonyl-N-phenethylhydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentyl)oxy)-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用等摩尔反应物在水中与酰基三氟硼酸钾 (KAT) 酰胺形成的快速连接

  摘要：

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja5018442