7-(dimethylamino)chromene-2,4-dione | 119553-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(dimethylamino)chromene-2,4-dione
• CAS: 119553-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LWJATXGHWJXJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)chromene-2,4-dione 、 trifluoroborane diethyl ether 、 丙酸酐 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Czerney, Peter; Igney, Constanze; Haucke, Guenther, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, p. 23 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition of Furan-Derived β-Enamino Diketones: An Entry to Diastereoselective Synthesis of Polycyclic Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolin-5-one Derivatives
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03163

  日期：2022.4.15

  target compounds were generated via the formation of β-enamino diketone as a key intermediate, followed by intramolecular Diels–Alder cycloaddition. The prepared molecules bearing a quinoline-2,4-dione moiety could be further brominated with N-bromosuccinimide and diastereoselectively reduced by NaBH4 to afford pyrano[3,2-c]quinolin-5-one-derived heterocycles with six vicinal stereogenic centers.

  通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷催化、CH 3 NO 2介导的 1,3 三组分反应合成了一系列 1,3-环二酮和四氢环氧异吲哚稠合的 β-烯氨基二羰基杂环。 -环二酮、糠醛和烯丙胺的甲苯溶液。目标化合物是通过形成 β-烯氨基二酮作为关键中间体，然后进行分子内 Diels-Alder 环加成反应生成的。制备的带有 quinoline-2,4-dione 部分的分子可以进一步用N-溴代琥珀酰亚胺溴化并被 NaBH 4非对映选择性还原得到吡喃[3,2- c]quinolin-5-one 衍生的杂环，具有六个邻位立体中心。