1,2-双[N,N-双(三氟甲基)氨基氧基]乙烷 | 6141-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,2-双[N,N-双(三氟甲基)氨基氧基]乙烷
• 英文名称: 1,2-bisethane
• 英文别名: 1,2-bisethane；1,2-Bis--aethan；1,2-Bis--aethan；1,2-Bis-(N,N-bis-trifluormethylnitroxy)-aethan；1,2-Bis-(hexafluorodimethylaminooxy)-ethan；1,2-Bis-(bis-trifluormethyl-aminooxy)-aethan；N-[2-[bis(trifluoromethyl)amino]oxyethoxy]-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)methanamine
• CAS: 6141-70-4
• 化学式: C₆H₄F₁₂N₂O₂
• 分子量: 364.091
• InChiKey: ZKHUXHGNQAZIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 111 Torr)
• 密度：
  1.5740 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-oxido-N-(trifluoromethyl)methanamine 、 乙烯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANKS R. E.; BERNARDIN J. A.; HASZELDINE R. N.; JUSTIN B.; VAVAYANNIS A., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 4, 331-343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitroxide chemistry. Part II. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with some alkanes and alkenes; free-radical dehydrogenation of alkanes to alkenes
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、B. Justin

  DOI：10.1039/j39710002777

  日期：——

  Methane resists attack by bistrifluoromethyl nitroxide at room temperature, but hydrogen abstraction occurs with ethane [→ EtR, RCH2·CH2R, MeCOR; R =(CF3)2N·O throughout this paper], propane (→ PriR, MeCHR·-CH2R, Me2CO), isobutane (→ ButR, Me2CR·CH2R), isopentane (→ Me2CREt, Me2CR·CHRMe, RCH2·-CRMeEt), and neopentane (→ ButCH2R, ButCOR). Reaction of the nitroxide with 3-methylbut-1-ene at room temperature

  甲烷在室温下可抵抗双三氟甲基硝基氧的攻击，但乙烷会吸收氢[ → EtR，RCH 2 ·CH 2 R，MeCOR; R =（CF 3）2 N·ö贯穿本文]，丙烷（→镨我R，MeCHR·-CH 2 R，我2 CO），异丁烷（→卜吨R，我2 CR·CH 2 R），异戊烷（→ Me 2 CREt，Me 2 CR·CHRMe，RCH 2 ·-CRMeEt）和新戊烷（→ Bu t CH 2R，卜吨COR）。氮氧化物与3-甲基丁-1-烯在室温下的反应导致烯丙基叔氢的快速提取和异构丁烯Me 2 CR·CH：CH 2和Me 2 C：CH的1：1混合物的形成·CH 2 R几乎定量收率。当用双三氟甲基硝基氧处理异丁烯，2-甲基丁-1-烯，2-甲基丁-2-烯或四甲基乙烯时，加氢比提取氢更为重要。
• Some further reactions of bis(trifluoromethyl)amino-oxyl with alkenes
  作者：Gordon Newsholme、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03073-1

  日期：1994.11

  The reaction of the oxyl (CF3)2NO· (1) with the alkene CF3NOCF(CF2)2CFCF=CF (2) at 100 °C and with the alkenes (CF3)2NCF2CF=CF2 (3), (E)-PhCH=CHPh (4), CH2=CHCOCl (5) and (CF3)2NCF2CF=CFCF2ON(CF3)2 (6) (prepared in 76% yield by reaction of the oxadiazapentane (CF3)2NON(CF3)2 (7) with the diene CF2=CFCF=CF2) at room temperature gave high yields (92%–100%) of the corresponding 2:1 adducts 8–12; hydrolysis

  氧基（CF 3）2 NO·（1）与烯烃CF 3 NOCF（CF2）2CFCF = CF（2）在100°C下与烯烃（CF 3）2 NCF 2 CF = CF 2（3），（E）-PhCH = CHPh（4），CH 2 = CHCOCl（5）和（CF 3）2 NCF 2 CF = CFCF 2 ON（CF 3）2（6）（通过反应以76％的收率制备）恶二氮杂戊烷（CF 3）2 NON（CF 3）2（7）与二烯CF 2 = CFCF = CF 2对应的2）在室温下产率高（92％-100％）：1加合物8 - 12 ; 酰氯11的水解得到酸14（100％）。在室温下，通过氧化反应制得的氧基1和3-溴丙烯的混合物（摩尔比为4：5）提供了复杂的产物混合物，其主要化合物通过GLC-MS鉴定为（CF 3）2 NCH 2 CH = CH 2（15），（CH 2 Br）2CHON（CF 3）2（16），（CF 3）2
• The synthesis of [bis(trifluoromethyl)amino-oxy]-substituted bromoalkanes and their conversion into Grignard reagents
  作者：Graham E. Ducker、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80484-4

  日期：1993.11

  Reaction of the nitroxide (CF3)2NO· (1) with the bromoalkanes RBr (R=Me, Et and Prn) (1:1 molar ratio) gives the compounds (CF3)2NOCH2Br (4a) (69%), (CF3)2NOCHBrMe (4b) (93%)+(CF3)2NOCHBrCH2ON(CF3)2 (6) (6%) and (CF3)2NOCHBrEt (4c) (16%)+(CF3)2NOCHMeCH2Br (7) (76%)+(CF3)2NOCH2CHBrMe (8) (3%), respectively, together with the hydroxylamine (CF3)2NOH (3). Treatment of the sodium salt (CF3)2NONa (2) with

  氮氧化物（CF 3）2 NO·（1）与溴代烷烃RBr（R = Me，Et和Pr n）（1：1摩尔比）的反应生成化合物（CF 3）2 NOCH 2 Br（4a）（ 69％），（CF 3）2 NOCHBrMe（4b）（93％）+（CF 3）2 NOCHBrCH 2 ON（CF 3）2（6）（6％）和（CF 3）2 NOCHBrEt（4c）（16 ％）+（CF 3）2 NOCHMeCH 2Br（7）（76％）+（CF 3）2 NOCH 2 CHBrMe（8）（3％）以及羟胺（CF 3）2 NOH（3）。在二甘醇二甲醚中用二溴氨基甲烷Br（CH 2）n Br（n = 2和3）（1：1摩尔比）处理钠盐（CF 3）2 NONa（2），得到消除和取代产物的混合物，即H 2 CCHBr+（CF 3）2 NOCH 2 CH 2 Br（上图9a）+（CF3）2 NOCH 2 CH 2 ON（CF 3）2（10A）（比21：39：7）和（CF
• Nitroxide chemistry. Part XVII [1]. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with some halogenoalkanes and related alkenes
  作者：R.E. Banks、J.A. Bernardin、R.N. Haszeldine、B. Justin、A. Vavayannis

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81779-0

  日期：1981.4

  CHXYZ, with bistrifluoromethyl nitroxide. The 1,2-bis(bistrifluoromethylamino-oxy)alkanes (CF3)2NOCH2CXYON(CF3)2 were obtained as by-products in the reactions involving the ethanes CH3CHXY (X = H, Y = F or Cl; X = Y = F); these products, like their analogues (CF3)2NOCHFCF2ON(CF3)2 and (CF3)2NOCH2CCl2ON(CF3)2, were also prepared via attack of bistrifluoromethyl nitroxide on the corresponding ethenes.

  单（双三氟甲基氨基氧基）烷烃（CF 3）2 NOCXYZ（X = Y = F，Z = Cl; X = H，Y = F或Cl，Z = CH 3 ; X = Y = F，Z = CH 3； X ＝ H，Y ＝ Cl或Br，Z ＝ CF 3； X ＝ Cl，Y ＝ Br，Z ＝ CF 3）是通过用双三氟甲基硝基氧处理适当的卤代烷烃CHXYZ而合成的。在涉及乙烷CH 3 CHXY（X = H，Y = F或Cl）的反应中作为副产物获得1,2-双（双三氟甲基氨基-氧基）烷烃（CF 3）2 NOR 2 CXYON（CF 3）2。 ; X = Y = F）; 这些产品，如它们的类似物（CF 3）2 NOCHFCF 2 ON（CF 3）2和（CF 3）2 NOCH 2的CCl 2 ON（CF 3）2，也通过在对应的ethenes三氟甲基氮氧自由基的攻击制备。
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXI. Some reactions of bistrifluoromethylnitroxide
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、M. J. Stevenson

  DOI：10.1039/j39660000901

  日期：——

  Bistrifluoromethylnitroxide combines readily with ethylene, tetrafluoroethylene, hexafluoropropene, or hexafluorocyclobutene to give almost quantitative yields of the compounds 1,2-bis(NN-bistrifluoromethylnitroxy)-ethane, perfluoro-[1,2-bis(NN-dimethylnitroxy)ethane], perfluoro-[1,2-bis(NN-dimethylnitroxy)propane], and perfluoro-[1,2-bis(NN-dimethylnitroxy)cyclobutane], severally. It reacts with

  Bistrifluoromethylnitroxide联合收割机容易与乙烯，四氟乙烯，六氟丙烯，或hexafluorocyclobutene，得到的化合物的几乎定量的产率1,2-双（NN -bistrifluoromethylnitroxy） -乙烷，全氟[1,2-双（NN -dimethylnitroxy基）乙烷]，全氟-[1,2-双（NN-二甲基硝基氧基）丙烷]和全氟-[1,2-双（NN-二甲基硝基））。它与三氟亚硝基甲烷反应形成全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷），并与三氟碘甲烷反应生成三三氟甲基羟胺。催化还原双三氟甲基硝基氧生成双三氟甲基羟胺，热铁将其转化为全氟（亚甲基甲胺）。双三氟甲基硝基氧与甲苯容易相互作用，生成O-苄基-NN-双三氟甲基羟胺和双三氟甲基羟胺。