dimethyl 3-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1538607-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 3-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1538607-63-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆S
• 分子量: 439.489
• InChiKey: KKICFDCASKLHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 dimethyl 3-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3与氮丙啶催化的2,3-二取代的吲哚环化反应

  摘要：

  本文描述了Fe（OTf）3催化2,3-二取代的吲哚与N - Ts氮丙啶之间的[3 + 2]环化反应。可以高效地生成一系列带有两个连续的季碳中心的六氢吡咯并[3,4- b ]吲哚衍生物。该反应具有廉价的催化剂，温和的条件和操作简便的特点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400178

文献信息

• Efficient Synthesis of Diarylmethylamines via Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Donor–Acceptor Aziridines with N,N-Dialkylanilines
  作者：Yerin Kim、Yong Il Kwon、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0039-1690731

  日期：2020.1

  A method for efficient and mild synthesis of diarylmethylamine scaffold, via Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of donor­–acceptor aziridines with N,N-dialkylanilines to afford a biologically important diarylmethylamine derivatives in high yields (up to 88%), is presented. This reaction is suitable for the synthesis of various diarylmethylamine derivatives and has a broad scope for electron-rich

  提出了一种通过路易斯酸催化的供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的弗里德-克来夫特反应高效，温和地合成二芳基甲胺骨架的方法，该方法可以高产率（高达88％）提供生物学上重要的二芳基甲胺衍生物。该反应适合于合成各种二芳基甲胺衍生物，并且对于包括二甲氧基苯在内的富电子芳烃具有广阔的范围。
• Lewis acid-catalyzed [3+3] cycloadditions of donor‒acceptor aziridines with N,N-dialkyl-3-vinylanilines via carbon-carbon bond cleavage
  作者：Sang Gyu Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.031

  日期：2018.7

  Lewis acid-catalyzed [3 + 3] cycloaddition reaction of donor‒acceptor aziridines with N,N-dialkyl-3-vinylanilines has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs). The reaction performed using Gd(OTf)3 as the Lewis acid catalyst was tolerant to various N-tosylaziridine and N,N-dialkyl-3-vinylaniline substrates and provided access to highly functionalized THIQs

  已经开发了路易斯酸催化的供体受体氮丙啶与N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺的[3 + 3]环加成反应，用于四氢异喹啉（THIQs）的立体选择性合成。使用Gd（OTf）3作为路易斯酸催化剂进行的反应可耐受各种N-甲苯磺酰氮丙啶和N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺底物，并提供通常以高收率获得中等官能度至优异非对映选择性的高度官能化THIQs 。
• Catalytic C6 Functionalization of 2,3-Disubstituted Indoles by Scandium Triflate
  作者：Hua Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo402511b

  日期：2014.2.7

  We report herein an unprecedented direct catalytic C6 functionalization reaction of 2,3-disubstituted indoles with various N–Ts aziridines catalyzed by Sc(OTf)3 under mild conditions. Mechanistic studies revealed that a kinetically favored but reversible formal [3 + 2] annulation occurs initially. The direct C6 functionalization, although having a relatively higher energetic barrier, delivers the thermodynamically

  我们在这里报道了在温和的条件下，由Sc（OTf）3催化的各种N-Ts氮丙啶2，3-二取代的吲哚空前的直接催化C6官能化反应。机理研究表明，动力学上有利但可逆的形式[3 + 2]初始出现。直接的C6功能化尽管具有相对较高的能量屏障，但仍可提供热力学上有利的产品。
• Lewis acid-catalyzed Friedel-Crafts/Michael cascade reaction of N,N-dialkyl-3-vinylanilines with N-tosylaziridines for the stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydroisoquinolines
  作者：Sang Gyu Lee、Seunghui Sin、Seungyeon Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.004

  日期：2018.4

  A Lewis acid-catalyzed Friedel-Crafts/Michael cascade reaction between N-dialkyl-3-vinylanilines and N-tosylaziridines has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs). The reaction using Gd(OTf)3 as the Lewis acid catalyst was tolerant to the various N-dialkyl-3-vinylaniline and N-tosylaziridine substrates and provided access to 28 new, highly functionalized THIQs

  已经开发了路易斯酸催化的N-二烷基-3-乙烯基苯胺和N-甲苯磺酰氮丙啶之间的弗瑞德-克来福特/迈克尔级联反应，用于立体选择性合成四氢异喹啉（THIQ）。使用Gd（OTf）3作为路易斯酸催化剂的反应可耐受各种N-二烷基-3-乙烯基苯胺和N-甲苯磺酰氮丙啶底物，并提供以典型的高收率获得28种新型，高度官能化的THIQ的途径，且中等至优异非对映选择性。