4-(1-苯磺酰基-1H-吲哚-4-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 393508-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(1-苯磺酰基-1H-吲哚-4-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；t-butyl 4-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-4-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl]-1-piperazinecarboxylate；t-butyl 4-(l-benzenesulfonyl-1H-indol-4-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[1-(benzenesulfonyl)indol-4-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 393508-48-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 441.551
• InChiKey: NIOSUPXBTKYHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苯磺酰基-1H-吲哚-4-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(苯基磺酰基)-4-(1-哌嗪)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-4-吲哚)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 、 苯磺酰氯 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-苯磺酰基-1H-吲哚-4-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  4-piperazinylindole derivatives with 5-HT6 receptor affinity

  摘要：

  这项发明涉及一类通常具有5-HT6受体亲和力的化合物，其由以下式I表示： 其中R3为SO2—Ar，Ar为芳基或杂环芳基；R1、R2、R4和R5如本文所定义；或其各个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药用可接受盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和其制备方法。

  公开号：

  US20030045527A1

文献信息

• 1-Aryl- or 1-alkylsulfonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040192749A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• Novel compounds, their use and preparation
  申请人：——

  公开号：US20020165251A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The invention provides 2, 3-, 4- or 5-substituted-N1-(arylsulfonyl)indole and (heteroaryl)indole compounds of the general formula (I): 1 in which Ar, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification. The compounds bind to the 5-HT 6 receptor and are useful for the treatment and prophylaxis of disorders mediated by the 5-HT 6 receptor, such as obesity and CNS disorders.

  这项发明提供了一般式(I)中的2,3-,4-或5-取代-N1-(芳基磺酰基)吲哚和(杂环基)吲哚化合物： 其中Ar，R2，R3，R4和R5如规范中定义。这些化合物与5-HT6受体结合，并可用于治疗和预防由5-HT6受体介导的疾病，如肥胖和中枢神经系统疾病。
• INDOLEAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES
  申请人：Kolaczkowski Marcin

  公开号：US20140121216A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Indoleamine derivatives of formula (IA), R 1 represents benzyl unsubstituted or substituted with halogen atom, —OH, or C 1 -C 3 -alkyl; phenylsulphonyl unsubstituted or substituted in the phenyl ring with halogen atom, —OH or C 1 -C 3 -alkyl; G 1 represents phenoxyalkyl, heteroaryloxyalkyl- or heterocyclyloxyalkyl-piperazine moiety; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  公式（IA）的吲哚胺衍生物，其中R1代表苄基未取代或取代为卤原子，-OH，或C1-C3-烷基；苯磺酰未取代或取代为苯环中的卤原子，-OH或C1-C3-烷基；G1代表苯氧基烷基，杂环氧基烷基-或杂环氧基烷基-哌嗪基；以及其药学上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物可能对治疗和/或预防中枢神经系统疾病有用。
• 1-aryl- or 1-alkylsulfony-heterocyclybenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040087595A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 1-Aryl-or 1-alkylsulfonyl-heterocyclybenzoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132741A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。