9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-10-ium;perchlorate | 112305-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-10-ium;perchlorate
• CAS: 112305-05-2
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃O*ClO₄
• 分子量: 424.76
• InChiKey: YYHDRRYCWMPNRQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-10-ium;perchlorate 在 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸和NADH作为氢化物和体内电子源在热力学，动力学和机理上有何区别？

  摘要：

  抗坏血酸（AscH 2）和二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）是两个非常重要的天然氧化还原辅助因子，可以用作氢化物，电子和氢原子来源，参与体内许多重要的生物还原过程。通过使用5,6-异亚丙基抗坏血酸酯（iAscH –）和β- d-吡喃葡萄糖基-1,4-二氢烟碱酰胺检查了两种天然还原剂氢化物，氢原子和电子供体在热力学，动力学和机理上的差异。分别以醋酸纤维（GluNAH）为模型。结果表明，iAscH –的氢化物供体能力比GluNAH小6.0 kcal / mol，但iAscH的电子供体能力和氢供体能力－分别比GluNAH的大20.8和8.4 kcal / mol，这表明iAscH –是良好的电子供体和良好的氢原子供体，而GluNAH是良好的氢化物供体。iAscH –在乙腈中释放氢化物阴离子的动能内在能垒比GluNAH在乙腈中释放氢化物阴离子的动能垒能大6.9 kcal / mol。从iA

  DOI：

  10.1021/jp2067974

文献信息

• Unusual Reaction Constant for Hydride Transfer from a Carbanion to 9-Arylxanthyliums
  作者：Fengrui Liu、Xiaoqing Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201403023

  日期：2014.11

  The reaction constant (ρ) from the kinetics for hydride transfer from a carbanion (XH–) to 9-arylxanthylium ions (9-GPhXn+) in CH3CN was unusually negative. Thermodynamic analysis indicated that ρ for the simple hydride transfers (only involved with release and capture of a hydride anion) should be positive; this is in contrast to the kinetics results. Consequently, this reaction is not a simple hydride

  从氢化物在 CH3CN 中从碳负离子 (XH–) 转移到 9-芳基黄嘌呤离子 (9-GPhXn+) 的动力学中，反应常数 (ρ) 异常地为负值。热力学分析表明，简单氢化物转移（仅涉及氢化物阴离子的释放和捕获）的 ρ 应为正值；这与动力学结果相反。因此，该反应不是简单的氢化物转移。在反应体系中还发现了一种“中间体”，它的形成导致了不寻常的 ρ。