trans-Octahydro-<1>pyrindin | 39494-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-Octahydro-<1>pyrindin
• 英文别名: trans-Octahydro-1-pyrindine；(4aS,7aR)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine
• CAS: 39494-05-8
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: CJNWCWVQGCSQRA-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Octahydro-<1>pyrindin 、 3-bromo-N-(2-chloro-6-methylphenyl)propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以229 mg的产率得到(+/-)-rodocaine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地获得反式-2-取代的环戊胺

  摘要：

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol102038x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环戊烯并吡啶 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 trans-Octahydro-<1>pyrindin
  参考文献：
  名称：

  环烯基吡啶。（3. Mitteilung）。吡咯烷酮和Bz-四氢可可脂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.6602801233

文献信息

• Substituted Imidazopyridines as HDM2 Inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140179680A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药用可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Enamine Chemistry—XXIV.
  作者：A.A. El-Barbary、S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80182-8

  日期：1982.1

  Enamines, 1, prepared from cyclohexanones or cyclopentanones are reacted with acrylamide to give lactams, the condensed 2-piperidones, 2. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-propanoate, 3, when treated with primary amines, produces the corresponding N-substituted 2-piperidones, 4. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-ethanoates and ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopentene-1-ethanoate, 5, react

  由环己酮或环戊酮制得的烯胺1与丙烯酰胺反应生成内酰胺，即缩合的2-哌啶酮2。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-丙酸乙酯3用伯胺处理后，会生成相应的N-取代的2-哌啶酮4。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-乙基乙酯和2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-乙基乙酯5与伯胺反应生成缩合的N-取代的2-吡咯烷酮，6和非环状亚胺，7。用2-溴乙酰胺处理的起始烯胺1仅提供N-烷基化的化合物8（2-吡咯烷基乙酰胺），该反应的区域选择性根据HSAB原理合理化。与伯胺反应生成亚胺9时，化合物1发生交换反应（氨解）。内酰胺2和6用LAwesson试剂（LR）的硫代反应得到相应的硫内酰胺10。通过LAH还原内酰胺和硫代内酰胺2、6和10，得到亚胺11和烯胺16。进一步还原11（LAH）得到饱和胺15。立体化学的形成使用扭转角符号和最小扭转畸变的原理来讨论图15。在使用LAH-乙酸酐的一锅反应中，将内酰胺
• A stereoselective synthesis of (±)-trans-cycloalkanopiperidines and cycloalkanopyrrolidines via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Ashok M. Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91770-2

  日期：1993.2

  stereoselective synthesis of trans-cycloalkanopiperidines and cycloalkanopyrrolidines has been achieved via hydroboration of bromocycloalkenes with dichloroboranes. The intermediate bromocycloalkylboronic acids were converted into azidocycloalkylboronates. Addition of two equivalents of boron trichloride in dichloromethane generated dichloroboranes which, by an intramolecular cyclisation gave intermediates

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140357618A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Synthesis of rodocaine
  作者：Meng-Yang Chang、Hang-Yi Tai、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.025

  日期：2011.10

  A new method for synthesis of rodocaine (1) is presented. Two key steps were carried out by the N-bromosuccinimide (NBS)-mediated intermolecular addition of known enamine 5 with allyltrimethyl silane in presence of boron trifluoride etherate (BF3/OEt2) and the intramolecular ring-closing metathesis of triene 3. The Diels-Alder cycloaddition of triene 3 with different ethyl propiolates was also studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.