6-bromo-7-allyloxy-2-naphthol | 958294-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-7-allyloxy-2-naphthol
• CAS: 958294-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: DPGJLAFUWSMDOF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-allyloxy-2-naphthol 在 binaphthol oxovanadium chiral complex 氧气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 144.0h， 以99%的产率得到6-Bromo-1-(6-bromo-2-hydroxy-7-prop-2-enoxynaphthalen-1-yl)-7-prop-2-enoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氧或空气作为氧化剂的手性双金属氧钒配合物催化2-萘酚的高对映选择性氧化偶联

  摘要：

  手性双金属氧钒配合物已被设计用于在 C6 和/或 C7 处带有各种取代基的 2-萘酚的对映选择性氧化偶联。使用 UV 和 CD 光谱以及 DFT 计算发现，在氧钒配合物 2 中，手性从氨基酸转移到联苯的轴上。以氧为氧化剂的均偶联反应由 5 mol% 的 L-异亮氨酸和非手性双酚衍生的氧钒配合物促进，以接近定量的产率提供联萘酚，对映选择性高达 98% ee。源自 L-异亮氨酸和 H8-联萘酚的氧钒配合物可高效催化 2-萘酚的空气氧化偶联，具有高达 97% ee 的出色对映选择性。51V NMR 研究表明氧钒配合物具有两种钒 (V) 物质。对该反应进行了动力学研究、交叉偶联反应和 HRMS 光谱研究，表明两种钒 (V) 物种都参与催化，并且偶联反应以分子内方式经历自由基 - 自由基机制。量子力学计算合理化了轴向手性匹配 S-氨基酸对氧化偶联反应立体控制的协同作用的重要性。转化在制备手性配体和共

  DOI：

  10.1021/ja074322f