(Z)-5-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopentyl]pent-3-en-1-ol | 390746-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopentyl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 390746-27-7
• 化学式: C₃₆H₇₄O₄Si₃
• 分子量: 655.238
• InChiKey: MBUQAKOVJVSXDS-BAXIAQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.26
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopentyl]pent-3-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 前列腺素
  参考文献：
  名称：

  iPF2α-III metabolism. First total synthesis of 2,3-dinor iPF2α-III, a primary β-oxidation metabolite

  摘要：

  The total synthesis of a primary iPF(2 alpha)-III metabolite, namely dinor iPF(2 alpha)-III 8, is described. The successful synthesis was finally accomplished by generating the carboxylic acid group at the end of the synthesis so as to avoid formation of an alpha,beta -unsaturated carboxylic acid, which is prone to undergo side reactions (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01794-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(Z)-5-(oxan-2-yloxy)pent-2-enyl]cyclopentyl]methanol 在 (S)-BINAL-H 、 米帕明 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-5-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopentyl]pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  iPF2α-III metabolism. First total synthesis of 2,3-dinor iPF2α-III, a primary β-oxidation metabolite

  摘要：

  The total synthesis of a primary iPF(2 alpha)-III metabolite, namely dinor iPF(2 alpha)-III 8, is described. The successful synthesis was finally accomplished by generating the carboxylic acid group at the end of the synthesis so as to avoid formation of an alpha,beta -unsaturated carboxylic acid, which is prone to undergo side reactions (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01794-4