2-(2-hydroxy-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 863768-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 863768-22-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: MHKZKHAVGFDYQA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (2R)-1-[(2R)-piperidin-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-8-乙基去氧核糖醇-I的构型；文学改正

  摘要：

  哌啶生物碱（+）-8-乙基降落灵-1被指定为修订的2 S，8，S绝对构型，如图7所示。酮rac - 5的LiAl（O- t Bu）3 H还原具有较高的立体选择性，在氨基甲酸酯官能团水解后得到合成氨基醇rac - 6。ent - 6的C-8构型反转产生（-）-8-ethylnorlobelol-I ent - 7。短的基于硝烯-烯烃的rac - 7合成 已经被开发出来。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961220
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2-hydroxy-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-8-乙基去氧核糖醇-I的构型；文学改正

  摘要：

  哌啶生物碱（+）-8-乙基降落灵-1被指定为修订的2 S，8，S绝对构型，如图7所示。酮rac - 5的LiAl（O- t Bu）3 H还原具有较高的立体选择性，在氨基甲酸酯官能团水解后得到合成氨基醇rac - 6。ent - 6的C-8构型反转产生（-）-8-ethylnorlobelol-I ent - 7。短的基于硝烯-烯烃的rac - 7合成 已经被开发出来。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961220

文献信息

• Short enantioselective synthesis of sedridines, ethylnorlobelols and coniine via reagent-based differentiation
  作者：Daniele Passarella、Alessio Barilli、Francesca Belinghieri、Paola Fassi、Sergio Riva、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.032

  日期：2005.7

  The preparation of collections of structurally diverse small molecules is a useful tool for studying biology and medicine with chemistry. Herein, we demonstrate the versatility of the pure enantiomers of 2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tertbutyl ester to prepare the biological active alkaloids sedridine, allosedridine, methylsedridine, methylallosedridine, ethylnorlobelol, and coniine in two steps and in a stereoselective way via a reagent-based differentiation. The described syntheses are a demonstration of the versatility of 2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esters as chiral building blocks. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.