(1S,2S)-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalene-1-ylamine | 475495-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,2S)-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalene-1-ylamine
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ylamine
• CAS: 475495-79-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: SALNLMCKFDQJFA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 、 (1S,2S)-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalene-1-ylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(1S,2S)-4-bromo-N-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphtahlene-1-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer (S,S')-(R,R')-C₂-ferriphos 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1S,2S)-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalene-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701

文献信息

• Discovery of μ-opioid selective ligands derived from 1-aminotetralin scaffolds made via metal-catalyzed ring-opening reactions
  作者：Chris Dockendorff、Shujuan Jin、Madeline Olsen、Mark Lautens、Martin Coupal、Lejla Hodzic、Nathan Spear、Kemal Payza、Christopher Walpole、Mirosław J. Tomaszewski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.095

  日期：2009.2

  A series of 1-aminotetralin scaffolds was synthesized via metal-catalyzed ring-opening reactions of heterobicyclic alkenes. Small libraries of amides and amines were made using the amino group of each scaffold as a handle. Screening of these libraries against human opioid receptors led to the identification of (S)-(S)-5.2a as a high-affinity selective mu ligand (IC50 mu = 5 nM, kappa = 707 nM, delta = 3,795 nM) displaying mu-agonist/antagonist properties due to its partial agonism (EC50 = 2.6 mu M; E-max = 18%). Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Expedient Enantioselective Route to Diaminotetralins:  Application in the Preparation of Analgesic Compounds
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Valentin Zunic

  DOI：10.1021/ol026579i

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Advances to the rhodium-catalyzed asymmetric ring-opening protocol have allowed this methodology to be extended to azabicyclic alkenes, the first time that rhodium has been used in allylic functionalizations with nitrogen leaving groups. The product diaminotetralins are important medicinal compounds. The synthetic utility of this methodology has been demonstrated in the total synthesis of an analgesic compound where the tetralin core, the regiochemistry, and the relative and absolute stereochemistry are all established in the ring-opening step.