2-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-hydroxy-6-(methmethoxycarbonyl)benzofuran | 1202878-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-hydroxy-6-(methmethoxycarbonyl)benzofuran
• 英文别名: Methyl 2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-hydroxy-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1202878-21-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 488.656
• InChiKey: BPEZMNAGKCOVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯 、 tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-hydroxy-6-(methmethoxycarbonyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应与丙炔：异丁烯二酚轻松合成4-羟基-2-甲基苯并呋喃

  摘要：

  末端炔烃和邻卤代苯酚的Sonogashira反应及其随后的环化反应是合成取代苯并呋喃的一种先行方法。在这里，我们描述了此方法的扩展，以将2-异戊二烯酚和末端炔烃（包括丙炔）偶联，得到4-羟基-2-取代的苯并呋喃。特别是，我们描述了使用标准氢化设备对丙炔进行的筛选，方法开发和反应规模化。

  DOI：

  10.1021/op900263b