(2S,3R,2'S,4E)-2'-hydroxy-C4-ceramide | 1258455-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,2'S,4E)-2'-hydroxy-C4-ceramide
• 英文别名: (2S)-N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2-hydroxybutanamide
• CAS: 1258455-30-9
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄
• 分子量: 385.588
• InChiKey: ZONFRAIWEKRZGK-PETPMUQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,2'S,4E)-1,3-O-isopropylidene-2'-hydroxy-C4-ceramide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(2S,3R,2'S,4E)-2'-hydroxy-C4-ceramide
  参考文献：
  名称：

  MCF7细胞中2'-羟基-神经酰胺/二氢神经酰胺立体异构体的合成、核磁共振表征和不同的生物学作用

  摘要：

  用于同时制备的简单方法（2小号，3 - [R，2' - [R ）-和（2小号，3 - [R，2'小号）-2'-羟基神经酰胺从（2'- OHCer）（2小号， 3 - [R)-鞘氨醇丙酮前体和 2-羟基脂肪酸 (2-OHFA) 的外消旋混合物进行了描述。获得的 2'-OH-C4-、-C6-、-C12-、-C16-Cer 和 2'-OH-C6-dhCer 对非对映异构体通过 TLC、MS、NMR 和旋光度进行了彻底表征。动态和多维 NMR 研究提供的证据表明，2'-OHCers 的极性界面比在相应的非羟基化类似物中观察到的更扩展和更刚性。对于 (2' R )- 和 (2' S )-2'-OH-C6-Cers 及其二氢类似物，观察到 MCF7 细胞生长抑制的立体特异性特征。(2' R )-异构体比 (2' S )-异构体更具活性（IC 50 ∼3 μM/8 μM 和 IC 50分别为 ∼8 μM/12

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.050

文献信息

• HYDROXY CERAMIDES AND ANALOGS THEREOF AND THEIR USE FOR PREVENTING OR TREATING CANCER
  申请人：Szulc Zdzislaw M.

  公开号：US20120108667A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Disclosed herein are compounds, compositions, methods of treatment and synthetic methods for making compounds related to Ceramides and the use of Ceramides.

  本文披露了与鞘磷脂相关的化合物、组合物、治疗方法和合成方法以及鞘磷脂的使用。
• Synthesis, NMR characterization and divergent biological actions of 2′-hydroxy-ceramide/dihydroceramide stereoisomers in MCF7 cells
  作者：Zdzislaw M. Szulc、Aiping Bai、Jacek Bielawski、Nalini Mayroo、Doreen E. Miller、Hanna Gracz、Yusuf A. Hannun、Alicja Bielawska

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.050

  日期：2010.11

  straightforward method for the simultaneous preparation of (2S,3R,2′R)- and (2S,3R,2′S)-2′-hydroxy-ceramides (2′-OHCer) from (2S,3R)-sphingosine acetonide precursors and racemic mixtures of 2-hydroxy fatty acids (2-OHFAs) is described. The obtained 2′-OH-C4-, -C6-, -C12-, -C16-Cer and 2′-OH-C6-dhCer pairs of diastereoisomers were characterized thoroughly by TLC, MS, NMR, and optical rotation. Dynamic and multidimensional

  用于同时制备的简单方法（2小号，3 - [R，2' - [R ）-和（2小号，3 - [R，2'小号）-2'-羟基神经酰胺从（2'- OHCer）（2小号， 3 - [R)-鞘氨醇丙酮前体和 2-羟基脂肪酸 (2-OHFA) 的外消旋混合物进行了描述。获得的 2'-OH-C4-、-C6-、-C12-、-C16-Cer 和 2'-OH-C6-dhCer 对非对映异构体通过 TLC、MS、NMR 和旋光度进行了彻底表征。动态和多维 NMR 研究提供的证据表明，2'-OHCers 的极性界面比在相应的非羟基化类似物中观察到的更扩展和更刚性。对于 (2' R )- 和 (2' S )-2'-OH-C6-Cers 及其二氢类似物，观察到 MCF7 细胞生长抑制的立体特异性特征。(2' R )-异构体比 (2' S )-异构体更具活性（IC 50 ∼3 μM/8 μM 和 IC 50分别为 ∼8 μM/12