(S)-2-methyloxiranemethanol 2-naphthalenesulfonate | 106948-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methyloxiranemethanol 2-naphthalenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-methyloxiran-2-yl]methyl naphthalene-2-sulfonate
• CAS: 106948-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: VGKGJHYZWQWNAZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 生成 (S)-2-methyloxiranemethanol 2-naphthalenesulfonate 、 Naphthalene-2-sulfonic acid (R)-2-methyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称环氧化和动力学拆分：包括原位衍生化在内的改进程序

  摘要：

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有

  DOI：

  10.1021/ja00253a032