7-(benzyloxy)-3-iodo-4H-chromen-4-one | 354130-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-3-iodo-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-iodo-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 354130-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₃
• 分子量: 378.166
• InChiKey: NZMGEIBFFVOBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-3-iodo-4H-chromen-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-benzyloxy-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An unexpected one step domino conversion of TMS-alkynes to protected ketones in 4-chromenone system

  摘要：

  An unexpected metal-free high yielding one step domino procedure for TMS-deprotection and simultaneous conversion of resulting alkynes to protected carbonyls (ketals) in 4-chromenone systems is reported. A mechanistic rationale involving an allene intermediate is also proposed based on dynamic NMR and mass spectra. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.082
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75 %的产率得到7-(benzyloxy)-3-iodo-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化反应合成相应的手性色醇

  摘要：

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.202400978

文献信息

• Synthesis of chromenoindole derivatives from Robinia pseudoacacia
  作者：Lisa Dejon、Hamdoon Mohammed、Peng Du、Claus Jacob、Andreas Speicher

  DOI：10.1039/c3md00213f

  日期：——

  An unusual tetrahydrochromeno[4,3-b]indole type analogue of medicarpin has been isolated from the roots of the Black Locust and subsequently has been synthesized together with an aromatic derivative which shows considerable biological activity against a range of significant targets.

  从黑蝗虫的根部分离出了一种不寻常的四氢苯并吡喃并[4,3-b]吲哚类药物类似物，随后又合成了一种芳香族衍生物，该衍生物对一系列重要靶标具有相当高的生物活性。
• Palladium‐Catalyzed Heck/Insertion/Decarboxylation Domino Sequence: Synthesis of Dihydrocyclohepta[ <i>de</i> ]naphthalenes
  作者：Cai He、Xiang‐Long Chen、Shi‐Yi Zhuang、Yan‐Dong Wu、Bo‐Cheng Tang、An‐Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100401

  日期：2021.7.20

  A Pd-catalyzed cascade cyclization for the construction of fused dihydrocyclohepta[de]naphthalene skeletons was developed. The skeleton was assembled from 3-iodo-4H-chromen-4-one, norbornene and 8-bromo-1-naphthoic acid. Unlike the classic Catellani reaction, which involves the removal of norbornene, in the present system, norbornene acts as a building block for the construction of rigid nonplanar

  开发了用于构建稠合二氢环庚 [ de ] 萘骨架的 Pd 催化级联环化。骨架由 3-iodo-4 H -chromen-4-one、降冰片烯和 8-bromo-1-naphthoic 酸组装而成。与涉及去除降冰片烯的经典 Catellani 反应不同，在本系统中，降冰片烯作为构建刚性非平面分子结构的基石，而不是作为邻位导向的瞬态介体。该合成涉及通过一锅法形成三个 C-C 键，并且与一系列取代基相容。
• 基于喹诺里西啶类衍生物的药物化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN115322198A

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及属于抗肿瘤和神经损伤药物合成技术领域，公开了一种基于喹诺里西啶类衍生物的抗肿瘤和抗神经损伤药物化合物、应用及制备方法，药物化合物的结构式为与现有技术相比，本发明提供的化合物在天然喹诺里西啶生物碱－异黄酮骨架基础上，对异黄酮类部位进行结构修饰得到一系列衍生物，实验证明R2＝R3＝H系列化合物能够抗神经损伤，在防治神经损伤相关疾病方面有很好的应用前景；当R2、R3为易形成氢键的官能团系列化合物具有抗肿瘤活性，有应用前景。具有制备方法高效、易于操作，且产物纯度高、活性高等优点。
• Synthesis and neuroprotective activity of a (–)-cytisine-isoflavone conjugate
  作者：Li Tang、Ling-Yan Chen、Zi-Hao Jia、Hao Zheng、Zhang-Rui Li、Xiaoying Yin

  DOI：10.1007/s10593-023-03160-8

  日期：——

  N-Methylene conjugate of (–)-cytisine and (4',7-dihydroxy-3'-methoxy)isoflavone, extracted from Sophora alopecuroides L., has been designed and synthesized in 7 steps with 50.6% with respect to the starting ketone. The neuroprotective effect of the conjugate has been investigated for the first time. The results showed that it could significantly promote in vitro viability of neural stem cells of Sprague–Dawley

  从苦豆子中提取的 (–)-金雀花碱和 (4',7-二羟基-3'-甲氧基) 异黄酮的 N-亚甲基共轭物经过 7 步设计和合成，相对于起始酮为 50.6% . 首次研究了偶联物的神经保护作用。结果表明，它可以显着促进体外Sprague-Dawley 大鼠神经干细胞的活力呈浓度依赖性（均 p < 0.01）。当负载量为 0.4 mg/kg 时，缀合物可以增加转基因 5xFAD 小鼠海马齿状回中新神经元的数量 (p < 0.05)。表明结合物在神经保护过程中起着重要作用，这可能有助于开发治疗神经系统疾病的新药。