N'-(1-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-((2-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 1353201-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N'-(1-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-((2-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• CAS: 1353201-49-6
• 化学式: C₄₆H₅₅N₅O₁₀Si
• 分子量: 866.056
• InChiKey: BAVBUWVDWGDEFN-MMQDZLRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  169.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-((2-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformimidamide 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4-(((dimethylamino)methylene)amino)-5-((2-nitrobenzyl)oxy)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, base pairing properties and trans-lesion synthesis by reverse transcriptases of oligoribonucleotides containing the oxidatively damaged base 5-hydroxycytidine

  摘要：

  成功合成了一种含有氧化性损伤碱基5-羟基胞嘧啶（5-HOrC）的笼型RNA亚磷酰胺构建单元。为了确定这种高度诱变性损伤对互补碱基识别和编码特性的影响，将该构建单元掺入12聚体核糖核酸寡核苷酸中进行Tm和CD测量，以及掺入31聚体模板链进行HIV-、AMV-和MMLV-逆转录酶（RT）的引物延伸实验。在紫外熔融实验中，我们发现在5-HOrC与相对位置为鸟嘌呤的DNA或RNA互补配对时，呈现出一种不寻常的双相转变，具有两个清晰的Tm值。较高的Tm值与C-G碱基对非常接近，而较低的Tm值接近于C-A错配。在单碱基延伸反应中，我们发现大量错误掺入dAMP，并且在较小程度上掺入dTMP，在HIV-RT情况下，dAMP几乎与母体dGMP相等。对于双相熔融转变的工作假设并不涉及5-HOrC的互变异构变化，而是在低温下由5-HO基团与磷酸骨架相互作用引起的局部结构扰动。该RNA损伤的性质在其假定的生物学功能背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr673
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-((2R,3R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-((2-nitrobenzyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(1-((2R,3R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-((2-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformimidamide 、 N'-(1-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-((2-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, base pairing properties and trans-lesion synthesis by reverse transcriptases of oligoribonucleotides containing the oxidatively damaged base 5-hydroxycytidine

  摘要：

  成功合成了一种含有氧化性损伤碱基5-羟基胞嘧啶（5-HOrC）的笼型RNA亚磷酰胺构建单元。为了确定这种高度诱变性损伤对互补碱基识别和编码特性的影响，将该构建单元掺入12聚体核糖核酸寡核苷酸中进行Tm和CD测量，以及掺入31聚体模板链进行HIV-、AMV-和MMLV-逆转录酶（RT）的引物延伸实验。在紫外熔融实验中，我们发现在5-HOrC与相对位置为鸟嘌呤的DNA或RNA互补配对时，呈现出一种不寻常的双相转变，具有两个清晰的Tm值。较高的Tm值与C-G碱基对非常接近，而较低的Tm值接近于C-A错配。在单碱基延伸反应中，我们发现大量错误掺入dAMP，并且在较小程度上掺入dTMP，在HIV-RT情况下，dAMP几乎与母体dGMP相等。对于双相熔融转变的工作假设并不涉及5-HOrC的互变异构变化，而是在低温下由5-HO基团与磷酸骨架相互作用引起的局部结构扰动。该RNA损伤的性质在其假定的生物学功能背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr673