N-(hexadecanoyl)-4E,14Z-sphingadienine | 1919028-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-(hexadecanoyl)-4E,14Z-sphingadienine
• 英文别名: N-[(2S,3R,4E,14Z)-1,3-dihydroxyoctadeca-4,14-dien-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 1919028-96-8
• 化学式: C₃₄H₆₅NO₃
• 分子量: 535.9
• InChiKey: XXWRZIYYFPIQHE-XPAOSYCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexadecanoyl CoA 、 sphinga-4E,14Z-dienine(1+) 生成 coenzyme A 、 氢(+1)阳离子 、 N-(hexadecanoyl)-4E,14Z-sphingadienine
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺去饱和酶 FADS3 生物合成抗脂质微结构域鞘氨醇碱基 4,14-鞘氨醇

  摘要：

  鞘脂是多功能脂质。在鞘脂组分鞘氨醇碱基中，4,14-鞘氨醇 (SPD) 是独一无二的，它具有一个弯曲结构的顺式双键。尽管半个世纪前就发现了 SPD，但其组织分布、生物合成和降解仍知之甚少。在这里，我们建立了一种特异性和定量的 SPD 测量方法，发现 SPD 存在于广泛的哺乳动物组织中。SPD 在肾脏中特别丰富，其中 SPD 的量约为鞘氨醇的 2/3，鞘氨醇是哺乳动物中最丰富的鞘氨醇碱。尽管 SPD 代谢为神经酰胺和 SPD 1-磷酸酯的效率几乎与鞘氨醇相同，但它不太容易被裂解反应降解，至少在体外是这样。我们将脂肪酸去饱和酶家族蛋白 FADS3 鉴定为一种神经酰胺去饱和酶，它通过使含有鞘氨醇的神经酰胺去饱和来产生 SPD 神经酰胺。SPD 鞘脂优先定位于脂质微域之外，这表明 SPD 在脂质微域形成方面与其他鞘氨醇碱基相比具有不同的功能。总之，我们揭示了 SPD 的生物合成和降解途径及其特征性

  DOI：

  10.1096/fj.201902645r