Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 93695-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 93695-35-3
• 化学式: C₃₆H₃₅F₃N₇O₁₂P
• 分子量: 845.683
• InChiKey: VAYGKRXOUCZZJV-FDJFQLRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  237.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-trifluoro-ethyl ester; compound with pyridine 在 QSNT (8-quinolinesulfonyl-3-nitro-1H-1,2,3-triazole) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二(2,2,2-三氟乙基)膦酸酯，一种新型磷酸化剂及其在磷酸酯法合成低聚脱氧核糖核苷酸中的应用

  摘要：

  发现一种新的磷酸化剂二 (2,2,2-三氟乙基) 膦酸酯 (1) 可用于磷酸化脱氧核糖核苷的 3'-羟基。当 5'-O-保护的脱氧核糖核苷在不存在偶联剂的情况下用 1 处理并氧化产物时，以良好的产率获得相应的 3'-磷酸二酯。它们是通过磷酸三酯方法合成寡脱氧核糖核苷酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1267
• 作为产物：
  描述：

  在 8-quinolinesulfonyl-3-nitro-1H-1,2,4-triazole (QS-NT) 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.22h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二(2,2,2-三氟乙基)膦酸酯，一种新型磷酸化剂及其在磷酸酯法合成低聚脱氧核糖核苷酸中的应用

  摘要：

  发现一种新的磷酸化剂二 (2,2,2-三氟乙基) 膦酸酯 (1) 可用于磷酸化脱氧核糖核苷的 3'-羟基。当 5'-O-保护的脱氧核糖核苷在不存在偶联剂的情况下用 1 处理并氧化产物时，以良好的产率获得相应的 3'-磷酸二酯。它们是通过磷酸三酯方法合成寡脱氧核糖核苷酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1267