ethyl 2-(4-amino-5-phenyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate | 87266-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-(4-amino-5-phenyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate
• CAS: 87266-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: UPEQQEWKOFTOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-amino-5-phenyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-amino-2-methyl-5-phenyl-5,6-hihydrothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. IV. Reaction of ethyl N-(3-cyano-4,5-dihydro-2-thienyl)oxamates with cyanomethylene compounds in the presence of triethylamine.

  摘要：

  N-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩基)草氨酸乙酯（Ia）与氰乙酸乙酯或氰乙酸甲酯、α-氰乙酰胺和 1-氰乙酰基吡咯烷在三乙胺存在下反应，生成相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIa-1-IIa-4）。同样，N-[3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢-2-噻吩基]草氨酸乙酯（Ib 或 Ic）可以得到相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIb-1-IIb-4 或 IIc-1-IIc-4）。酸性水解时，IIa-1，2、IIb-1，2 和 IIc-1, 2 转化为 4-氨基-2-甲基-5，6-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶（IIIa-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1177
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(4-amino-5-phenyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. IV. Reaction of ethyl N-(3-cyano-4,5-dihydro-2-thienyl)oxamates with cyanomethylene compounds in the presence of triethylamine.

  摘要：

  N-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩基)草氨酸乙酯（Ia）与氰乙酸乙酯或氰乙酸甲酯、α-氰乙酰胺和 1-氰乙酰基吡咯烷在三乙胺存在下反应，生成相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIa-1-IIa-4）。同样，N-[3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢-2-噻吩基]草氨酸乙酯（Ib 或 Ic）可以得到相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIb-1-IIb-4 或 IIc-1-IIc-4）。酸性水解时，IIa-1，2、IIb-1，2 和 IIc-1, 2 转化为 4-氨基-2-甲基-5，6-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶（IIIa-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1177

文献信息

• HACHIYAMA, SHIZUKO;KOYANAGI, KAZUKO;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1177-1182
  作者：HACHIYAMA, SHIZUKO、KOYANAGI, KAZUKO、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——