Nα-benzyloxycarbonyl-[D-(+)-biotinyl]-L-(13C6,15N2)lysine | 1336895-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: Nα-benzyloxycarbonyl-[D-(+)-biotinyl]-L-(13C6,15N2)lysine
• 英文别名: (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoyl(15N)amino]-2-(phenylmethoxycarbonyl(15N)amino)(1,2,3,4,5,6-13C6)hexanoic acid
• CAS: 1336895-97-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 514.544
• InChiKey: ZAKIKAIATMGYPD-BSBZMAAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-benzyloxycarbonyl-[D-(+)-biotinyl]-L-(13C6,15N2)lysine 、 methyl O-2,3-di-O-methyl-4-O-(12-aza-3,6,9-trioxa-dodecyl)-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl-(L->4)-O-2,3-di-O-methyl-beta-D-glucopyranuronosyl-(L->4)-O-2,3,6-tri-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl-(L->4)-O-2,3-di-O-methyl-alpha-L-idopyranuronosyl-(L->4)-3-O-methyl-2,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranoside octakis sodium salt 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl O-2,3-di-O-methyl-4-O-(12-[Nα-benzyloxycarbonyl-{Nε-(D-(+)-biotinyl)}-L-(13C6,15N2)lysyl]-aza-3,6,9-trioxa-dodecyl)-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl-(L->4)-O-2,3-di-O-methyl-beta-D-glucopyranuronosyl-(L->4)-O-2,3,6-tri-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl-(L->4)-O-2,3-di-O-methyl-alpha-L-idopyranuronosyl-(L->4)-3-O-methyl-2,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranoside octakis sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stable-isotope-labeled biotinylated pentasaccharide conjugate (EP217609), a dual-effect anticoagulant drug

  摘要：

  EP217609 是一种可中和的双效抗凝剂，目前正在心脏手术心肺旁路中进行临床研究。我们合成了稳定同位素标记的 EP217609，作为支持生物测定的质谱内标。EP217609 由三个结构单元经六个步骤合成，总收率为 42%，化学纯度大于 99%。因此，首先在由[13C,15N]-l-赖氨酸 2 分三步制备的 N 保护标记生物素-赖氨酸 4 和五糖-间隔胺 6 之间进行偶联。去除 8 上的 Cbz 保护基团，然后与活化的肽模拟构筑基块 10 相耦合，就得到了 EP217609 的直接前体，它可以在 1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮催化氢解成脒后得到。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1900
• 作为产物：
  描述：

  C₈⁽¹³⁾C₆H₂₀⁽¹⁵⁾N₂O₃ 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Nα-benzyloxycarbonyl-[D-(+)-biotinyl]-L-(13C6,15N2)lysine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stable-isotope-labeled biotinylated pentasaccharide conjugate (EP217609), a dual-effect anticoagulant drug

  摘要：

  EP217609 是一种可中和的双效抗凝剂，目前正在心脏手术心肺旁路中进行临床研究。我们合成了稳定同位素标记的 EP217609，作为支持生物测定的质谱内标。EP217609 由三个结构单元经六个步骤合成，总收率为 42%，化学纯度大于 99%。因此，首先在由[13C,15N]-l-赖氨酸 2 分三步制备的 N 保护标记生物素-赖氨酸 4 和五糖-间隔胺 6 之间进行偶联。去除 8 上的 Cbz 保护基团，然后与活化的肽模拟构筑基块 10 相耦合，就得到了 EP217609 的直接前体，它可以在 1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮催化氢解成脒后得到。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1900