N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]-9-(dioctylamino)nonanamide | 1242277-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]-9-(dioctylamino)nonanamide
• CAS: 1242277-03-7
• 化学式: C₄₉H₉₈N₂O₉
• 分子量: 859.325
• InChiKey: FDNVQVBAYCMZHO-XAPODPEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]-9-(dioctylamino)nonanamide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]-9-(dioctylamino)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  与CD1d结合的含支链糖脂抗原的合理设计和评估

  摘要：

  环游或钳位：CD1分子识别具有直链烷基部分的糖脂抗原。由于在CD1结合槽的A'口袋中存在中心极，抗原的直链烷基链像钩子一样绕着极盘绕。为了确定CD1分子是否能够识别结构上不同的配体，我们设计并评估了典型CD1d配体α-GalCer的含支链糖脂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000120

文献信息

• Rational Design and Evaluation of a Branched-Chain-Containing Glycolipid Antigen That Binds to CD1d
  作者：Dong Jae Baek、Yoon-Sook Lee、Chaemin Lim、Doohyun Lee、Taeho Lee、Jae-Young Lee、Kyoo-A Lee、Won-Jea Cho、Chang-Yuil Kang、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/asia.201000120

  日期：——

  molecules recognize glycolipid antigens with a straight alkyl chain moiety. Owing to the presence of the central pole in the A′ pocket of the CD1 binding groove, the straight alkyl chain of antigens circles around the pole like a hook. To determine whether CD1 molecules are capable of recognizing structurally dissimilar ligands, we have designed and evaluated branched‐chain‐containing glycolipid derivatives

  环游或钳位：CD1分子识别具有直链烷基部分的糖脂抗原。由于在CD1结合槽的A'口袋中存在中心极，抗原的直链烷基链像钩子一样绕着极盘绕。为了确定CD1分子是否能够识别结构上不同的配体，我们设计并评估了典型CD1d配体α-GalCer的含支链糖脂衍生物。