1-methyl-3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylic acid | 536741-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-methyl-3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3H-Naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylic acid, 1-methyl-3-oxo-；1-methyl-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 536741-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: IQCMDQYQNOBYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1-乙酰基-2-萘酚 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以12%的产率得到1-methyl-3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Meldrum酸与邻羟基芳基醛或酮的Knoevenagel缩合反应可方便地合成香豆素-3-羧酸

  摘要：

  在乙醇中回流2小时后，从邻羟基苯甲醛和Meldrum酸以高收率获得了香豆素-3-羧酸。反应性较低的酮首先与乙醇氨反应形成酮亚胺，然后与Meldrum's酸缩合以生成中等收率的4-烷基香豆素-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00108-4