(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid | 93779-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(Tert-butoxy)carbonylamino]-2-(2-naphthyl)acetic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 93779-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: MQCLXWDVGKUKHB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(naphthalen-2-yl)acetoxycarbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 C₂₆H₃₂Cl₂FeN₆ 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N‐Boc‐Protected α‐Amino Acids by 1,3‐Migratory Nitrene C(sp³)−H Insertion

  摘要：

  摘要N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸由线性或支链羧酸原料分两步合成。第一步，羧酸与氨基甲酸叔丁酯（BocNHOH）偶联生成偶氮酯（酰氧基氨基甲酸酯）RCO2NHBoc。在第二步中，该氮杂环戊烯酯经过立体控制的铁催化 1,3 氮迁移，生成 N-Boc 保护的非亲和 α-氨基酸。这种直接的方案适用于催化不对称合成带有芳基、烯基和烷基侧链的 α-单取代 α-氨基酸。此外，α,α-二取代的α-氨基酸可以从外消旋羧酸中以对映转化的方式获得。这种新方法还有利于合成α-氚代α-氨基酸。采用这种两步法合成的 N-Boc 保护的 α- 氨基酸是即用型构筑模块。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300296