3-Dibenzofurancarboxaldehyde,5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2,7-dihydroxy-9a-(2-methoxyethyl)- | 88768-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Dibenzofurancarboxaldehyde,5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2,7-dihydroxy-9a-(2-methoxyethyl)-
• 英文别名: 7-formyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-3,8-dihydroxy-9b-(2'-methoxyethyl)-dibenzofuran
• CAS: 88768-64-3；104706-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: NNRQLJBPQXNEMK-KNXALSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(4aR,9bS)-8-hydroxy-7-(methoxy-d3)-9b-(2-methoxyethyl)-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-3(2H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Dibenzofurancarboxaldehyde,5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2,7-dihydroxy-9a-(2-methoxyethyl)-
  参考文献：
  名称：

  一种新型的异常Reimer-tiemann反应

  摘要：

  在常规Reimer-Tiemann反应条件下，用氯仿和氢氧化钾水溶液处理1、2、3、4、4a，9b-六氢-3、8-二羟基-7-甲氧基-9b-（2'-甲氧基乙基）二苯并呋喃在用甲醛取代7-甲氧基的过程中。通过检查相应的7-三氟甲氧基甲氧基化合物的行为，已经为这种新颖的置换选择了其他途径。二氯卡宾在位置7而不是在未取代的位置9的进攻表明是由于后者位点的空间负担。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82364-4