(E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)naphthalene-2,7-diol | 1072940-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)naphthalene-2,7-diol
• CAS: 1072940-10-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: SAHFCENSQWJLHO-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)naphthalene-2,7-diol 、 香叶基焦磷酸铵盐 在 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,6-bis((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)naphthalene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of prenylated aromatic small molecules using Streptomyces prenyltransferases with relaxed substrate specificities

  摘要：

  NphB is a soluble prenyltransferase from Streptomyces sp. strain CL190 that attaches a geranyl group to a 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene-derived polyketide during the biosynthesis of anti-oxidant naphterpin. Here we report multiple chemoenzymatic syntheses of various prenylated compounds from aromatic substrates including flavonoids using two prenyltransferases NphB and SCO7190, a NphB homolog from Streptomyces coelicolor A3( 2), as biocatalysts. NphB catalyzes carbon-carbon-based and carbon-oxygen-based geranylation of a diverse collection of hydroxyl-containing aromatic acceptors. Thus, this simple method using the prenyltransferases can be used to explore novel prenylated aromatic compounds with biological activities. Kinetic studies with NphB reveal that the prenylation reaction follows a sequential ordered mechanism. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.052
• 作为产物：
  描述：

  香叶基焦磷酸铵盐 、 2,7-二羟基萘 在 bacterial enzyme CloQ 作用下， 生成 (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)naphthalene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌中的一组新的芳香异戊二烯基转移酶，催化 2,7-二羟基萘 3-二甲基烯丙基转移酶反应。

  摘要：

  发现来自子囊菌（囊状真菌）的五个真菌基因组包含与最近发现的一小组细菌异戊二烯转移酶具有序列相似性的基因，这些酶在次级代谢中催化芳香底物的 C-异戊二烯化。来自土曲霉 NIH2624、Botryotinia fuckeliana B05.10 和 sclerotinia sclerotiorum 1980 的基因在大肠杆菌中表达，所得的 His(8) 标记蛋白被纯化并进行生化研究。发现它们的底物特异性与之前研究的任何其他异戊二烯基转移酶的底物特异性不同。使用 2,7-二羟基萘 (2,7-DHN) 和二甲基烯丙基二磷酸作为底物，他们在 3 位催化了 2,7-DHN 的区域特异性 Friedel-Crafts 烷基化。使用 A. terreus 的酶，K(m) 2 的值，7-DHN 和二甲基烯丙基二磷酸分别被确定为 324 +/- 25 microM 和 325 +/- 35 microM，和 k(cat)

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.113720