(2S,3S)-ethyl 2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-fluorophenyl)propanoate | 1301669-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 1301669-22-6
• 化学式: C₂₃H₂₅F₂NO₅
• 分子量: 433.452
• InChiKey: SCXGKQZJCOBDFJ-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-fluorobenzylidenecarbamate 、 2-氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 2BF₄^(1-)*C₄₆H₃₇NOP₂Pd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到(2S,3S)-ethyl 2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(2-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of fluorinated ketoesters with N-Boc aldimines in the presence of chiral palladium complexes

  摘要：

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of alpha-fluoro-beta-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding beta-aminated alpha-fluoro-beta-ketoesters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.087

文献信息

• Asymmetric Mannich-type Reactions of Fluorinated Ketoesters with Binaphthyl-Modified Thiourea Catalysts
  作者：Young-Ku Kang、Sung-Je Yoon、Dae-Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1195

  日期：2011.4.20

  enantioselective Mannich-type reaction promoted by chiral binaphthyl-modified bifunctionalorganocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-ketoesters with N-Boc imines under mild reactionconditions afforded the corresponding β-aminated α-fluoro-β-ketoesters with excellent enantioselectivities (upto 98% ee).Key Words : Mannich reaction, Asymmetric catalysis, Bifunctional organocatalyst, α-Fluoro-β-ketoesters

  E-mail: [e-mail] 2010 年 12 月 31 日接收，2011 年 2 月 4 日接受 描述了手性联萘修饰的双功能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希型反应。在温和的反应条件下用 N-Boc 亚胺处理 α-氟代-β-酮酯，得到相应的 β-胺化 α-氟-β-酮酯，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。关键词：曼尼希反应，不对称催化，双功能有机催化剂、α-氟代-β-酮酯、N-Boc 亚胺简介氟化分子在药物和有机化学中具有重要意义。