4-(2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酰氧基)-2-羟基-3,6-二甲基苯甲酸 | 20372-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-(2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酰氧基)-2-羟基-3,6-二甲基苯甲酸
• 英文名称: 4-O-demethylbarbatic acid
• 英文别名: 4-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid
• CAS: 20372-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: COUKTHZXLGYKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酰氧基)-2-羟基-3,6-二甲基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以94.6%的产率得到2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  利用4-O-去甲基巴尔巴地衣酸合成2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种利用4‑O‑去甲基巴尔巴地衣酸合成2,4‑二羟基‑3,6‑二甲基苯甲酸甲酯(即合成橡苔)的方法，涉及化学合成技术领域，技术方案为：采用酸水解或碱水解的方法，将4‑O‑去甲基巴尔巴地衣酸水解为2,4‑二羟基‑3,6‑二甲基苯甲酸；以2,4‑二羟基‑3,6‑二甲基苯甲酸为底物采用甲基化试剂进行甲酯化反应，反应结束后处理即可得到2,4‑二羟基‑3,6‑二甲基苯甲酸甲酯(合成橡苔)。采用新的中间体两步合成合成橡苔，简化了合成工艺。

  公开号：

  CN111116370B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzaldehyde 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 magnesium sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 4-(2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酰氧基)-2-羟基-3,6-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fujikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 237,245; dtsch. Ref. S. 25, 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B4 biosynthesis and HaCaT cell growth. 1. Novel analogues of barbatic and diffractaic acid
  作者：Sunil Kumar KC、Klaus Müller

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00132-4

  日期：1999.12

  A series of barbatic and diffractaic acid analogues has been synthesized and evaluated as inhibitors of leukotriene B-4 (LTB4) biosynthesis and as antiproliferative agents. The 4-O-demethyl barbatic and diffractaic acid derivatives were among the most active compounds in both assays. In particular, ethyl 4-O-demethylbarbatate was the most potent LTB4 biosynthesis inhibitor of this series, with an IC50 value in the submicromolar range. Because the compounds did not show appreciable reactivity against a stable free radical, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, and did not produce appreciable amounts of deoxyribose degradation as a measure of their potency to generate hydroxyl radicals, a simple redox effect could not explain their biological activity. Also, there was no nonspecific cytotoxicity as documented by the activity of lactate dehydrogenase released from the cytoplasm of keratinocytes, which was in the control range. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Huneck, Siegfried; Schmidt, Juergen; Tabacchi, Raffaele, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1283 - 1289
  作者：Huneck, Siegfried、Schmidt, Juergen、Tabacchi, Raffaele

  DOI：——

  日期：——
• Tert-butanolysis of lichen depsides
  作者：Siegfried Huneck

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84138-2

  日期：1984.1
• ELIX J. A.; NORFOLK S., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 5, 1113-1124
  作者：ELIX J. A.、 NORFOLK S.

  DOI：——

  日期：——
• Genome Mining and Biosynthetic Reconstitution of Fungal Depsidone Mollicellins Reveal a Dual Functional Cytochrome P450 for Ether Formation
  作者：Xiaoyang Zhao、Youzhe Chen、Ting Long、Zhiying Liu、Qingbo Zhang、Haibo Zhang、Yan Yan、Changsheng Zhang、Yiguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00609

  日期：2023.8.25