(4R,5S)-3-((4S,5R)-6-(benzyloxy)-4,5-dimethylhexanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 954106-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-((4S,5R)-6-(benzyloxy)-4,5-dimethylhexanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 954106-39-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: FJUOAJYLUPIGSN-PWSZPPJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((4S,5R)-6-(benzyloxy)-4,5-dimethylhexanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.46h， 生成 [(2S,4R,5S,6S)-6-[(2S,3R,5S,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dimethyl-1-oxo-3-(4-oxobutyl)-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (4R,5S)-3-((4S,5R)-6-(benzyloxy)-4,5-dimethylhexanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182