[3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]methanol | 86990-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 86990-96-7；127379-30-0；137120-24-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: BQVGEAMUMPAUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到3-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  冈比亚毒素4B AB环片段的对映选择性合成。冈比亚毒素4B和雪瓜毒素的绝对构型的含义

  摘要：

  已经立体选择性地合成了在四氢氧杂环丁酮环A上具有丁二烯基取代基的冈比亚毒素4B的AB环骨架，并且其CD光谱表明冈本毒素4B和西瓜毒素具有5R构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80025-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 [3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内选择性环氧化物开放级联：(-)-Brevisin 的正式合成

  摘要：

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03570

文献信息

• Regioselectivity of the reactions of trialkylaluminum reagents with 2,3-epoxyalcohols: Application to the synthesis of α-chiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Steven M. Peseckis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81660-3

  日期：1983.1

  Treatment of optically active 2,3-epoxyalcohols with trialkylaluminum reagents followed by periodate cleavage constitutes a convenient synthesis of α-chiral aldehyde derivatives, especially when the branching alkyl group is methyl.

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。
• Total synthesis of balanol, part 1. Enantioselective synthesis of the hexahydroazepine ring via chiral epoxides and aziridines
  作者：David Tanner、Antonio Almario、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00264-9

  日期：1995.5

  Three different routes to the hexahydroazepine unit of the natural products balanol (1) and ophiocordin (2) are described. The common starting material is the chiral epoxy alcohol 3 which is converted to the balanol degradation product 10 (Scheme 1) or to suitably protected derivatives thereof: 15 (Scheme 2) and 19 (Scheme 3). A key step in the first route is the acid-catalysed ring-opening of bicyclic

  描述了三种不同的天然产物Balanol（1）和ophiocordin（2）通往六氢氮杂unit单元的途径。常见的起始原料是手性环氧醇3，其被转化为Balanol降解产物10（方案1）或其适当保护的衍生物：15（方案2）和19（方案3）。第一条途径中的关键步骤是双环氮丙啶8的酸催化开环，其化学收率高（分离出71％），并且具有显着的区域选择性（98：2有利于所需的区域异构体）。