methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate hydrochloride | 1171535-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1171535-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 227.691
• InChiKey: CKUUSORWZQEPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-tert-butyl 4-methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MGLUR7
  [FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR7

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中n、X、Y、Z、D、R1、R2、R3、R4、R12、R15和R16如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为mGluR7调节剂的用途。

  公开号：

  WO2018047983A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以67 %的产率得到methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ni/二硼协同催化实现 β-溴代 α-氨基酸酯的自由基 1,2-氮迁移级联以获取 β-氨基酸基序

  摘要：

  氨基酸酯是蛋白质合成的关键中间体，也是生物活性天然化合物的常见结构元素。在此，我们提出了一种有效的自由基级联反应，涉及 1,2-氮迁移和 C(sp 2 )–H 分子内环化，从而能够获得多种 β-氨基酸基序。在 Ni/二硼协同催化作用下，实现了 β-溴 α-氨基酸酯的π 系统独立 1,2- N移动，从而形成了两个新键，包括 C(sp 3 )–C (sp 2 ) 键和C(sp 3 )–N 键。该级联反应表现出广泛的底物相容性和高非对映选择性，并且无需氧化剂、有毒自由基引发剂和/或高温即可进行。据观察，二硼化合物既可作为惰性 C-N 键断裂/迁移的活化剂，又可作为 Ni 催化循环的还原剂。这揭示了无需 π 系统即可实现N功能的彻底远程迁移。还证明了涉及 1,2-N-位移随后分子间卤化或硒化的自由基级联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01034