4-methyl-2H-1-naphthopyran | 107412-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-methyl-2H-1-naphthopyran
• 英文别名: 4-methyl-2H-benzo[h]chromene；4-Methyl-2H-benzo[h]chromen
• CAS: 107412-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: NFGWGYOGINNUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl allenylmethyl ether 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到4-methyl-2H-1-naphthopyran
  参考文献：
  名称：

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39920001760

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xaNThyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)weNTeria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Gold nanoparticles supported on TiO₂catalyse the cycloisomerisation/oxidative dimerisation of aryl propargyl ethers
  作者：Christina Efe、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c0cc03353g

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (∼1%) catalyse in high yields the selective cycloisomerisation of aryl propargyl ethers into the corresponding 2H-chromenes, under heterogeneous conditions. 2H,2′H-3,3′-Bichromenes resulting from a catalytic oxidative dimerization pathway are also formed as by-products.

  在异构条件下，TiO2（∼1%）上支持的金纳米粒子催化芳基丙炔醚选择性环异构化成相应的 2H-色烯，产量很高。由催化氧化二聚化途径产生的 2H,2′H-3,3′-二氢苯也作为副产品生成。
• Mercury(II) trifluoroacetate-mediated cyclisation of aryl allenic ethers
  作者：T. Balasubramanian、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80243-y

  日期：1991.11

  Mercury(II) trifluoroacetate brings about a facile cyclisation of aryl allenic(aryl 2,3-butadien-1-yl) ethers to 4-methyl-2H-1-benzopyrans and 4-methylene-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans in excellent yield.

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。
• Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328
  作者：Colonge、Guyot

  DOI：——

  日期：——