(8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-5(3H)-one | 1263482-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-5(3H)-one
• 英文别名: (8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-indolizin-5-one
• CAS: 1263482-21-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: QLGDAHJZGKLFIH-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-phenylsulfinyl)hexahydroindolizin-5(1H)-one 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-swainsonine

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 (+)-swainsonine (ent-1) 不对称合成方法，该方法以 2 为起点，后者很容易从市售的 L-谷氨酸中制备出来。该方法的关键步骤是通过 α-亚磺酰基碳酰离子的分子内环化来安装吲哚嗪环。通过 10 个步骤，以 11.8%的总收率获得了 (+)-Swainsonine 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00388c

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-swainsonine
  作者：Soontorn Chooprayoon、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c0ob00388c

  日期：——

  A concise asymmetric synthesis of (+)-swainsonine (ent-1) is described starting from 2, which was readily prepared from commercially available L-glutamic acid. The method features installation of the indolizidine ring via an intramolecular cyclisation of α-sulfinyl carbanion as a key step. (+)-Swainsonine was obtained in 11.8% overall yield in 10 steps.

  本文介绍了一种简便的 (+)-swainsonine (ent-1) 不对称合成方法，该方法以 2 为起点，后者很容易从市售的 L-谷氨酸中制备出来。该方法的关键步骤是通过 α-亚磺酰基碳酰离子的分子内环化来安装吲哚嗪环。通过 10 个步骤，以 11.8%的总收率获得了 (+)-Swainsonine 。