(6R,8R,9R,11R)-11-methyl-8,9-diphenyl-1,7,10-trioxaspiro[5.7]tridecane | 1263203-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (6R,8R,9R,11R)-11-methyl-8,9-diphenyl-1,7,10-trioxaspiro[5.7]tridecane
• CAS: 1263203-97-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: JYOLXYGHPPUWAQ-RLLPEYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8R,9R,11R)-11-methyl-8,9-diphenyl-1,7,10-trioxaspiro[5.7]tridecane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R^*,5S^*)-2-methyl-1,6-dioxaspiro<4,5>decane 、 (2R,5R)-(-)-2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  烯或二烯缩酮的分子内碘醚化：灵酮的简便合成。

  摘要：

  已经开发了一种新颖且快速的方法，该方法基于通过烯或二烯缩酮的分子内碘代醚化进行的远程不对称诱导而形成的手性单或双取代螺环酮。该策略简明地提供了5,5和5,6灵酮，包括黄蜂的天然昆虫信息素。

  DOI：

  10.1039/c0cc03933k
• 作为产物：
  描述：

  (6R,8R,9R,11S)-11-(iodomethyl)-8,9-diphenyl-1,7,10-trioxaspiro[5.7]tridecane 在 1-ethylpiperidine hypophosphite 、 碳酸氢钠 、 偶氮引发剂VA-064 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(6R,8R,9R,11R)-11-methyl-8,9-diphenyl-1,7,10-trioxaspiro[5.7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  烯或二烯缩酮的分子内碘醚化：灵酮的简便合成。

  摘要：

  已经开发了一种新颖且快速的方法，该方法基于通过烯或二烯缩酮的分子内碘代醚化进行的远程不对称诱导而形成的手性单或双取代螺环酮。该策略简明地提供了5,5和5,6灵酮，包括黄蜂的天然昆虫信息素。

  DOI：

  10.1039/c0cc03933k

文献信息

• Intramolecular iodoetherification of ene or diene ketals: facile synthesis of spiroketals
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenji Nakahara、Hideki Hirose、Kie Hirano、Tomohiro Oki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c0cc03933k

  日期：——

  A novel and rapid approach to chiral mono- or di-substituted spiroketals based on remote asymmetric induction by intramolecular iodoetherification of ene or diene ketals has been developed. This strategy concisely offers 5,5- and 5,6-spiroketals including the natural insect pheromone of the wasp.

  已经开发了一种新颖且快速的方法，该方法基于通过烯或二烯缩酮的分子内碘代醚化进行的远程不对称诱导而形成的手性单或双取代螺环酮。该策略简明地提供了5,5和5,6灵酮，包括黄蜂的天然昆虫信息素。