1,3-di-(2-naphthyl)propane-1,3-meso-diol | 562107-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-di-(2-naphthyl)propane-1,3-meso-diol
• 英文别名: meso-1,3-bis(2-naphthyl)-1,3-propanediol；(1R,3S)-1,3-dinaphthalen-2-ylpropane-1,3-diol
• CAS: 562107-04-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: GANFKOOALMBECR-ZRZAMGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-(2-naphthyl)propane-1,3-meso-diol 在 Pd((-)-sparteine)2Cl₂ 3 A molecular sieve 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-Hydroxy-1,3-di-naphthalen-2-yl-propan-1-one 、 (S)-3-Hydroxy-1,3-di-naphthalen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（II）催化的（-）-天冬氨酸的需氧醇氧化。

  摘要：

  公开了对Pd（II）/（-）-天冬氨酸催化仲醇的好氧氧化动力学拆分的底物范围的评估。发现使用叔丁醇溶剂的改进的系统，其中苄基和脂族醇以及含烯烃的醇被有效地氧化分解。对于成功进行氧化动力学拆分的底物，k（rel）值通常在10到20之间。描述了各种底物成功按比例放大至10-mmol规模的情况。1，3-间-二醇的氧化去对称化扩展成功，对映体过量范围为78％至85％。

  DOI：

  10.1021/jo0269161
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 (S,S)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-di-(2-naphthyl)propane-1,3-meso-diol
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Alcohols with an Achiral Exogenous Base
  作者：Sunil K. Mandal、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo034717r

  日期：2003.9.1

  (-)-sparteine for a more practical achiral base in the aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols is described. Carbonate bases are the most effective of those screened and allow for effective kinetic resolution of benzylic, allylic, and aliphatic substrates. The procedure was also successfully extended to the oxidative desymmetrization of meso diols.

  描述了在仲醇的有氧氧化动力学拆分中，将外源（-）-天冬氨酸替换为更实用的非手性碱。碳酸盐碱是所筛选的碱中最有效的碱，并可以有效地动力学分离苄基，烯丙基和脂肪族底物。该程序也成功地扩展到内消旋二醇的氧化脱对称。
• Ohtsuka, Yuhki; Kubota, Takeshi; Ikeno, Taketo, Synlett, 2000, # 4, p. 535 - 537
  作者：Ohtsuka, Yuhki、Kubota, Takeshi、Ikeno, Taketo、Nagata, Takushi、Yamada, Tohru

  DOI：——

  日期：——