(R)-3,3'-bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide | 1245748-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide
• 英文别名: (R)-3,3'-Bis(4-trifluoromethylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide；10,16-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-12λ6,14λ6-dithia-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 12,12,14,14-tetraoxide
• CAS: 1245748-56-4
• 化学式: C₃₄H₁₉F₆NO₄S₂
• 分子量: 683.652
• InChiKey: FQLCMGCITBTGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine 、 (R)-3,3'-bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化中的二磺酰亚胺与磷酸：弱氢键和多个受体对复杂结构和反应性的影响。

  摘要：

  在布朗斯台德酸催化中，氢键对于反应性和选择性起着至关重要的作用。然而，迄今为止，弱氢键或多受体的贡献尚不清楚，因为收集弱氢键的实验证据极其困难。在这里，我们利用氢键和布朗斯台德酸/亚胺复合物的结构来分析 BINOL 衍生的手性二磺酰亚胺 (DSI)/亚胺复合物。揭示了氢键非常弱的 DSI/亚胺络合物离子对的 1H 和 15N 化学位移以及 1JNH 耦合常数。DSI 的高酸性导致作为结构锚的氢键显着减弱。此外，DSI 的五个氢键受体允许亚胺在二元 DSI 配合物中具有巨大的迁移率。理论计算预测，与氧的氢键在能量上不太受青睐；然而，NOE 和交换数据通过实验证实了它们的相当大的数量。此外，N-烷基亚胺在与 DSI 的反应中表现出优异的反应性和选择性，揭示了与手性磷酸 TRIP 配合物中扩大的结构空间，这可能是其反应性和选择性降低的潜在解释。因此，考虑灵活性和可能的​​氢键位点等因素对于布朗斯台德酸催化中的催化剂开发至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01811