3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile | 1207462-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• CAS: 1207462-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: FWEAYMVDGPXAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 对甲氧基苯乙腈 在 acetonitrile(η5-diethylaminocyclopenyadienyl)bis(triphenylphosphine)ruthenium(II) tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dialkylamino cyclopentadienyl ruthenium(ii) complex-catalyzed α-alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols

  摘要：

  氨基环戊二烯基钌配合物 [(η⁵-C₅H₄NMe₂)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 和 [(η⁵-C₅H₄NEt₂)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 是对芳基乙腈与初级醇的α-烷基化反应具有适度活性的催化剂；另一方面，类似的未取代环戊二烯基钌配合物 [(η⁵-C₅H₅)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 显示出非常低的催化活性。根据实验结果和理论计算，对氨基环戊二烯基配合物相较于未取代Cp配合物的催化活性显著更高的原因进行了合理解释。在采用前者的催化体系中，可以通过金属氢化物中间体的质子化和随后的配体置换来再生活性溶剂配合物；然而，在后者的催化体系中，这一过程则非常不易。

  DOI：

  10.1039/b917805h

文献信息

• Transition-Metal-Free and Selective Deconstructive Carbonyl Olefination of α-Hydroxy Ketones: A Complementary Approach to Knoevenagel Reaction
  作者：Anil Kumar、Sandeep Sandeep、Vaneet Saini、Chayawan Chayawan、Ganga R. Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1055/a-2114-7802

  日期：2023.10

  While the carbonyl olefination has been extensively studied and well documented, use of α-hydroxy ketones as precursors for the carbonyl olefination is not reported, till date. Herein, a transition-metal-free and selective Knoevenagel-type deconstructive carbonyl olefination of α-hydroxy ketones using arylacetonitriles under mild reaction conditions is presented. The reaction affords valuable scaffolds

  虽然羰基烯化已被广泛研究并有充分记录，但迄今为止，尚未报道使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体。在此，提出了在温和反应条件下使用芳基乙腈进行 α-羟基酮的无过渡金属且选择性 Knoevenagel 型解构羰基烯化。该反应使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体，提供了有价值的丙烯腈支架。