7-chloro-3,4a-dimethoxy-2H-xanthene-2,9(4aH)-dione | 1258196-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloro-3,4a-dimethoxy-2H-xanthene-2,9(4aH)-dione
• 英文别名: 7-Chloro-3,4a-dimethoxy-xanthene-2,9-dione；7-chloro-3,4a-dimethoxyxanthene-2,9-dione
• CAS: 1258196-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₅
• 分子量: 306.702
• InChiKey: KLQHQYKMBVBSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以21%的产率得到7-Chloro-2,3-dimethoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  CAN介导的氧化反应合成氧杂蒽酮及相关产物

  摘要：

  （2,4,5-三甲氧基苯基）（2-羟苯基）甲酮与硝酸铈铵的反应提供了x吨酮2,3-二甲氧基-9 H-黄原-9-酮。在相同条件下，相关的（1,4-二甲氧基萘-2-基）（2-羟苯基）甲酮导致形成12a-甲氧基-5 H-苯并[ c ]黄嘌呤5,7（12a H）-二酮。还概述了此新颖转换的其他示例。

  DOI：

  10.1021/jo101873v

文献信息

• CAN-Mediated Oxidations for the Synthesis of Xanthones and Related Products
  作者：Myron M. Johnson、Jeremy M. Naidoo、Manuel A. Fernandes、Edwin M. Mmutlane、Willem A. L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo101873v

  日期：2010.12.17

  Reaction of (2,4,5-trimethoxyphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone with ceric ammonium nitrate furnished the xanthone, 2,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one. Under the same conditions the related (1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone resulted in the formation of 12a-methoxy-5H-benzo[c]xanthenes 5,7(12aH)-dione. Other examples of this novel transformation are also outlined.

  （2,4,5-三甲氧基苯基）（2-羟苯基）甲酮与硝酸铈铵的反应提供了x吨酮2,3-二甲氧基-9 H-黄原-9-酮。在相同条件下，相关的（1,4-二甲氧基萘-2-基）（2-羟苯基）甲酮导致形成12a-甲氧基-5 H-苯并[ c ]黄嘌呤5,7（12a H）-二酮。还概述了此新颖转换的其他示例。