(3R,6S)-3,6-Dihydro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazin | 84907-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-3,6-Dihydro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazin
• 英文别名: (3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3-(2-hydroxy-2-propyl)-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine；2-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 84907-82-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: OXRPQYVAQWIBHY-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3,6-Dihydro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazin 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-amino-3-methylbutanamido)acetate 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3R,6S)-3,6-Dihydro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazin
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Gull, Martin-Reinhold, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1133 - 1151
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Groth, Ulrich、Gull, Martin-Reinhold、Nozulak, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf, Ulrich; Nozulak, Joachim; Groth, Ulrich, Synthesis, 1982, # 10, p. 868 - 870
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Nozulak, Joachim、Groth, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates; XIX¹. On the Enantioselective Synthesis of β-Fluorovaline Methyl Ester and Related α-Amino-β-fluorocarboxylic Esters
  作者：Ulrich Groth、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1055/s-1983-30469

  日期：——
• SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+
  作者：SCHOELLKOPF U.

  DOI：——

  日期：——