N-(2-mercaptoethyl)-1-naphthamide | 1432520-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-mercaptoethyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(2-sulfanylethyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1432520-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: WODBSCJCUYXRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1]thionaphthoic acid S-(2-amino-ethyl ester); hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2-mercaptoethyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  α-Substitution Effects on the Ease ofS→N-Acyl Transfer in Aminothioesters

  摘要：

  In S‐acylcysteines and homocysteines, the efficacy and rate of S→N‐acyl transfer (5 and 6 cyclic TSs) vary with the size of S‐acyl group. Conformational and quantum chemical calculations indicate that the spatial distance, b(N‐C), between the terminal amine and the thioester carbon is shortened by α‐C(O)X (X = OH, OMe, NH2) substituents.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12092

文献信息

• α-Substitution Effects on the Ease of<i>S</i>→<i>N</i>-Acyl Transfer in Aminothioesters
  作者：Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Ebrahim H. Ghazvini Zadeh、Ania C. Sotuyo、Girinath G. Pillai、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12092

  日期：2013.5

  In S‐acylcysteines and homocysteines, the efficacy and rate of S→N‐acyl transfer (5 and 6 cyclic TSs) vary with the size of S‐acyl group. Conformational and quantum chemical calculations indicate that the spatial distance, b(N‐C), between the terminal amine and the thioester carbon is shortened by α‐C(O)X (X = OH, OMe, NH2) substituents.