4-((allyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one-2-13C | 1379618-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((allyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one-2-13C
• CAS: 1379618-84-4
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 159.143
• InChiKey: KAPMHCGNDQJNRP-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diallyl carbonate-13C 、 甘油 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(Hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one-2-13C, >=99 atom % 13C, >=95% (CP) 、 4-((allyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one-2-13C
  参考文献：
  名称：

  Pd催化碳酸烯丙酯与多元醇的反应：甘油在甘油酯交换反应中的作用

  摘要：

  已经开发出分子间的Pd / PPh 3催化碳酸二烯丙酯与甘油的酯交换反应以生成碳酸甘油酯。对THF中反应动力学的分析表明，一阶依赖于Pd和碳酸二烯丙酯，Pd在周转限制事件中带有两个膦，并且增加甘油浓度会抑制反应，可能是通过介质极性的改变来实现的。13 C同位素标记研究表明，Pd催化的酯交换反应需要至少一个碳酸烯丙酯部分，并且碳酸烯丙酯与CO 2迅速平衡溶液中，即使仅以低浓度存在也是如此。即与这些结果相一致的机制涉及氧化加成的碳酸烯丙酯与Pd的随后可逆脱羧，与中间η 1 -和η 3 -烯丙基钯介导的醇盐与甘油的直接和间接的酯交换反应。使用该模型，可以成功地模拟在N 2或CO 2气氛下进行的反应动力学，包括在反应早期在醚化和酯交换之间进行选择性切换。与高级多元醇苏糖醇和赤藓糖醇的反应也是有效的，生成具有高选择性的末端（1,2）单碳酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201103418