3-Methylbut-1-en-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane | 94017-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Methylbut-1-en-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 94017-62-6
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: UQKJKGWWWMCBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbut-1-en-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚阴离子的1,3 O→C甲硅烷基重排-α-甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  通过用正丁基锂/叔丁醇钾盐处理，将具有空间位阻甲硅烷基的甲硅烷基烯醇醚转化为相应的α-甲硅烷基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81434-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 生成 3-Methylbut-1-en-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;RUECKER, CH., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4345-4348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Catalytic Intermolecular Formal Ene Reaction between Ketone-Derived Silyl Enol Ethers and Alkynes
  作者：Stephen D. Holmbo、Nicole A. Godfrey、Joshua J. Hirner、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.6b06847

  日期：2016.9.28

  A catalytic formal ene reaction between ketone-derived silyl enol ethers and terminal alkynes is described. This transformation is uniquely capable of bimolecular assembly of 2-siloxy-1,4-dienes and can be used to access β,γ-unsaturated ketones containing quaternary carbons in the α-position.

  描述了酮衍生的甲硅烷基烯醇醚和末端炔烃之间的催化甲醛反应。这种转化具有独特的 2-甲硅烷氧基-1,4-二烯双分子组装能力，可用于获得在 α 位含有季碳的 β,γ-不饱和酮。
• Asymmetric Conjugate Addition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Tethered Bis(8-quinolinolato) Aluminum Complexes
  作者：Norito Takenaka、Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0668320

  日期：2007.1.1

  aluminum(III) complexes effectively catalyze the highly enantioselective Mukaiyama−Michael reaction of silyl enol ethers, including tetrasubstituted enolates that give rise to enantioenriched α-carbonyl all-carbon-substituted quaternary stereocenters. The present catalyst also promotes the conjugate addition of N-benzylindole to α,β-unsaturated acylphosphonates with high enantioselectivity (indole Friedel−Crafts

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。