diethyl 3,4-didodecyloxythiophene-2,5-dicarboxylate | 1174015-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 3,4-didodecyloxythiophene-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3,4-didodecyloxythiophene-2,5-dicarboxylate；diethyl 3,4-didodecoxythiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1174015-07-6
• 化学式: C₃₄H₆₀O₆S
• 分子量: 596.913
• InChiKey: WMJKAZHFLBYVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4-didodecyloxythiophene-2,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3,3'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-based donor–acceptor conjugated polymer as potential optoelectronic and photonic material

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种供体-受体共轭聚合物PTh-CN的合成、表征和光学特性，该聚合物包含3,4-二十二烷氧基噻吩和氰乙烯单元。根据起始吸收边缘计算，该聚合物具有低带隙1.75 eV。通过电化学研究，聚合物的HOMO和LUMO能级分别为−5.52 eV和−3.52 eV。利用PTh-CN作为发光层，采用ITO/PEDOT:PSS/PTh-CN/Al的器件结构制造了聚合物发光二极管（PLED）。该器件在12 V下显示出稳定的饱和红色电致发光，CIE坐标值为(0.65, 0.32)，非常接近NTSC标准红色的要求。此外，该器件在不同偏压下表现出良好的颜色稳定性，PLED器件的阈值电压低至3.1 V。此外，通过分散法制备了聚合物和TiO2纳米颗粒的纳米复合材料。使用z-scan技术研究了PTh-CN和PTh-CN/TiO2纳米复合材料的非线性光学特性。聚合物溶液、聚合物薄膜和聚合物/TiO2纳米复合膜表现出强饱和吸收行为。饱和强度（Is）的值约为10^11–10^12 W/m²，表明这些材料是光子应用的良好候选者。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0377-y

文献信息

• Synthesis, electrochemical and optical studies of new cyanopyridine based conjugated polymers as potential fluorescent materials
  作者：K.A. Vishnumurthy、M.S. Sunitha、K. Safakath、Reji Philip、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.07.012

  日期：2011.9

  synthesis of four new conjugated polymers (P1–P4) carrying cyanopyridine in their backbone via Wittig condensation technique. Their structures were well established by FTIR, 1H NMR, elemental analysis and gel permeation chromatographic techniques. They exhibited good thermal stability with the onset decomposition temperature around 300–350 °C in nitrogen atmosphere. Further, their electrochemical, linear and

  在本交流中，我们描述了通过Wittig缩合技术在其骨架中带有氰基吡啶的四种新型共轭聚合物（P1 - P4）的设计和合成。通过FTIR，1 H NMR，元素分析和凝胶渗透色谱技术已很好地确定了它们的结构。它们表现出良好的热稳定性，在氮气氛中的起始分解温度约为300–350°C。此外，已经研究了它们的电化学，线性和三阶非线性光学性质。该聚合物在1.77–1.99 eV的范围内显示出较低的电化学带隙，并且在各种极性溶剂中均显示出非常好的荧光发射特性。聚合物P1-P4的荧光量子产率发现四氢呋喃（THF）中的三氟甲烷含量分别为35％，42％，38％和34％。对于聚合物中的有效双光子吸收系数（β）被Z扫描技术确定，并且被发现是1.34×10 -11，1.24×10 -11，3.04×10 -11和1.85×10 -11 米/分别为聚合物P1-P4的W。
• Thiophene-based donor–acceptor conjugated polymer as potential optoelectronic and photonic material
  作者：MALUVADI G MURALI、UDAYAKUMAR DALIMBA、VANDANA YADAV、RITU SRIVASTAVA、K SAFAKATH

  DOI：10.1007/s12039-013-0377-y

  日期：2013.3

  In this paper, we report the synthesis, characterization and optical properties of a donor–acceptor conjugated polymer, PTh-CN, containing 3,4-didodecyloxythiophene and cyanovinylene units. The polymer possesses a low band gap of 1.75 eV as calculated from the onset absorption edge. From the electrochemical study, the HOMO and LUMO energy levels of the polymer are figured out to be −5.52 eV and −3.52 eV, respectively. Polymer light-emitting diodes are fabricated using PTh-CN as the emissive layer with a device configuration of ITO/PEDOT:PSS/PTh-CN/Al. The device showed stable saturated red electroluminescence with CIE coordinate values (0.65, 0.32) at 12 V, which are very close to the values for standard red demanded by the NTSC. In addition, the device showed good colour stability under different bias voltages and the threshold voltage of the PLED device is found to be as low as 3.1 V. Further, a nanocomposite of the polymer and TiO2 nanoparticles is prepared by the dispersion method. The nonlinear optical properties of PTh-CN and PTh-CN/TiO 2 nanocomposite are studied using z-scan technique. The polymer solution, polymer film and polymer/TiO2 nanocomposite film show a strong saturable absorption behaviour. The value of saturation intensity (Is) is found to be of the order 1011–1012 W/m2, indicating that the materials are useful candidates for photonic applications.

  在本文中，我们报告了一种供体-受体共轭聚合物PTh-CN的合成、表征和光学特性，该聚合物包含3,4-二十二烷氧基噻吩和氰乙烯单元。根据起始吸收边缘计算，该聚合物具有低带隙1.75 eV。通过电化学研究，聚合物的HOMO和LUMO能级分别为−5.52 eV和−3.52 eV。利用PTh-CN作为发光层，采用ITO/PEDOT:PSS/PTh-CN/Al的器件结构制造了聚合物发光二极管（PLED）。该器件在12 V下显示出稳定的饱和红色电致发光，CIE坐标值为(0.65, 0.32)，非常接近NTSC标准红色的要求。此外，该器件在不同偏压下表现出良好的颜色稳定性，PLED器件的阈值电压低至3.1 V。此外，通过分散法制备了聚合物和TiO2纳米颗粒的纳米复合材料。使用z-scan技术研究了PTh-CN和PTh-CN/TiO2纳米复合材料的非线性光学特性。聚合物溶液、聚合物薄膜和聚合物/TiO2纳米复合膜表现出强饱和吸收行为。饱和强度（Is）的值约为10^11–10^12 W/m²，表明这些材料是光子应用的良好候选者。