5-(thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole | 1579939-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-(thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• CAS: 1579939-75-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• 分子量: 202.236
• InChiKey: MGFSFHQOILZUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 5-(thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 C₄₀H₃₆N₂O₂Pd⁽²⁺⁾*2C₂H₄O₂ 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-(5-(p-tolyl)thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  无磷的双（烷氧基）钯配合物低催化剂负载下噻吩的直接C–H芳基化

  摘要：

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo402745b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 2-(benzo[c][1,2,5]oxadiazoboronic acid) 在 potassium phosphate 、 C₂₆H₃₃ClFeNPd 、 四丁基溴化铵 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-(thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of aryl/heteroaryl halides with MIDA boronates in EtOH/H₂O or H₂O

  摘要：

  通过良好到优秀的产率，一系列的单取代或双取代芳基化合物通过钯环催化的Suzuki-Miyaura反应合成，使用各种N-甲基亚胺二乙酸酯硼酸酯与芳基/杂环芳基卤代烃在乙醇/水或水中反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra07486f