(R)-tert-butyl(methyl)(phenyl)silanol | 1086090-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl(methyl)(phenyl)silanol
• 英文别名: Tert-butyl-hydroxy-methyl-phenylsilane；tert-butyl-hydroxy-methyl-phenylsilane
• CAS: 1086090-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: VLKDZHUARIPFFA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(methyl)(phenyl)silanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl(methyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743
• 作为产物：
  描述：

  t-丁基苯基二氯硅烷 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,10-菲罗啉 、 2-溴代异丁酸叔丁酯 、 水 、 (S)-N-(2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-(diphenylphosphanyl)benzamide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-tert-butyl(methyl)(phenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Silanol
  作者：Kazunobu Igawa、Junko Takada、Tomohiro Shimono、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ja805848z

  日期：2008.12.3

  An enantioselective nucleophilic substitution reaction of achiral dialkoxysilane has been developed. The reaction proceeds with efficient stereocontrol on the silicon chirality center to give the enantioenriched silyl ether, which can be converted to the silanol without loss of enantiopurity. We have analyzed the steric course of the reaction by using DFT calculations and propose a transition state model to explain the observed enantioselectivity.
• Enantioselective Hydroxylation of Dihydrosilanes to Si‐Chiral Silanols Catalyzed by In Situ Generated Copper(II) Species
  作者：Wu Yang、Lin Liu、Jiandong Guo、Shou‐Guo Wang、Jia‐Yong Zhang、Li‐Wen Fan、Yu Tian、Li‐Lei Wang、Cheng Luan、Zhong‐Liang Li、Chuan He、Xiaotai Wang、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202205743

  日期：2022.8.8

  Copper(II)-mediated σ-metathesis with prochiral dihydrosilanes has been successfully leveraged to efficiently synthesize Si-chiral silanols as well as many other related Si-chiral skeletons. The reaction hinges on the continuous generation of catalytically active copper(II) species via single-electron transfer oxidation of copper(I) by alkyl halides and the efficient stereocontrol with multidentate

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。